Продукт: пирролидин

Реакция Д.

Продукт: N-нитрозопирролидин

5 Напишите структурные формулу тиамина (витамина В1), назовите гетероциклические системы, входящие в его структуру. Укажите значение тиамина

Структурная формула тиамина:

В его структуру входят такие гетероциклические системы, как пиримидил и тиазол.

Физиологическое значение

В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных.

Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.

Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекабоксилазного и α-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.

Другими производными тиамина являются:

Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных, у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание.

Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E.coli в результате углеродного голодания.

Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна.

6 Напишите схему получения 2,6-дигидроксипурина (ксантина) из мочевой кислоты. Покажите таутомерные превращения ксантина

Получение ксантина из мочевой кислоты:

Схема таутомерных превращений:

7 Сравните основность атомов азота в молекуле алкалоида никотина

Количественно основность можно оценить, исходя из константы основности. Для пиридинового атома азота ее величина составляет Kb ≈ 10-9, а для алифатического азота Kb ≈ 10-4. Поэтому пиридиновый атом углерода проявляет основные свойства гораздо в меньшей степени, чем алифатический.

8 Соединение

C

6

H

7

N

даёт соли с кислотами, при действии СН3

I

даёт вещество состава

C

7

H

10

NI

.

При окислении исходное вещество превращается в бета-пиридинкарбоновую кислоту. Какое строение имеет соединение

C

6

H

7

N

?

Напишите указанные реакции

Строение соединения:

9 Напишите структуру триацилглицерина, содержащего остатки олеиновой, линолевой и пальмитиновой кислот, дайте систематическое название. Напишите уравнения кислотного и щелочного гидролиза полученного липида

Соединение носит название 1-олеоил-2-линоил-3-пальмитоилглицерин. Его структура представлена ниже

Кислотный гидролиз

Щелочной гидролиз

10 Напишите структуру лецитина, включающего остатки пальмитиновой и линолевой кислот. Приведите формулу внутренней соли лецитина

Структура данного лецитина следующая:

Формула внутренней соли лецитина

11 Приведите схему синтеза камфоры из пинена. Укажите значение камфоры. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в молекуле камфоры кетонной группы. Выделите в молекуле камфоры изопреновые звенья

Схема синтеза камфоры из альфа-пинена

Значение камфоры

Камфору используют в медицине и ароматерапии.

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.