Контрольная работа №4
Учим химию / Органическая химия / Учим химию / Органическая химия / Контрольная работа №4 Контрольная работа №4
Страница 2

При галогенировании в тиофене замещаются только 2 атома водорода:

http://www.masters.donntu.edu.ua/2004/feht/istomin/library/10/tiof12.jpg

Бромтиофен легко образует магнийорганические соединения, из которых можно получить многие производные тиофена. При восстановлении тиофена получают тетрагидротиофен (тиофан) (I) , последний может быть окислен в сульфоксид (II) или сульфолан (III):

http://www.masters.donntu.edu.ua/2004/feht/istomin/library/10/tiof13.jpg

Вследствие наличия значительной доли положительного заряда у атома азота пиррол в большей степени проявляет кислотные свойства, нежели основные. Тем не менее, это все же очень слабая кислота, способная отдавать протон лишь при взаимодействии с очень сильными основаниями:

http://www.masters.donntu.edu.ua/2004/feht/istomin/library/10/pyrro15.jpg

Отрицательный заряд аниона (I) значительно делокализован, поэтому в реакциях с галоидными алкилами можно получить как N-замещенные алкилпирролы (при низких температурах), так и a- алкилпирролы, при повышенной температуре):

http://www.masters.donntu.edu.ua/2004/feht/istomin/library/10/pyrro16.jpg

Свободный пиррол в отличие от тиофена мало устойчив в кислых средах, также проявляя склонность к полимеризации и окислению. Однако, повышенная электронная плотность в кольце приводит и к большей легкости протекания реакций электрофильного замещения, которые проходят в мягких условиях, подобно фурану.

Пиррол имеет сравнительно высокую температуру кипения (130°С), которая объясняется структурированием при образовании межмолекулярных водородных связей:

http://www.masters.donntu.edu.ua/2004/feht/istomin/library/10/coor17.jpg

2 На примере пиразола покажите строение пиррольного и пиридинового атомов азота. С помощью химических реакций докажите амфотерный характер пиразола

Строение пиразола:

Атом азота в положении 1 (пиррольный атом) sp3-гибридизован, имеет неподеленную электронную пару и способен участвовать в образовании сопряженной ароматической системы, вследствие чего на этом атоме, при отрыве протона, возникающий отрицательный заряд распределяется по всей системе. Пиридиновый атом азота в положении 2 имеет sp2-гибридизацию и неподеленную электронную пару, которая не участвует в образовании ароматической системы (ее образует двойная связь), что обуславливает его основность.

Реакция с основанием:

Реакция с кислотой:

3 Получите синтезом Скраупа хинолин. Покажите, какое соединение получится, если синтез Скраупа проводить не с акриловым альдегидом, а с бутен

-2

-алем. Напишите для хинолина схемы реакций с НС1, СН3

I

, СН3С(

O

l

, полученные продукты назовите

Синтез Скраупа представлен ниже:

Аналогичная реакция, только с участием бутен-2-аля:

Реакции хинолина с:

а) HCl

Продукт: N-хлорид хинолина

б) CH3I

Реакции не происходит

в) CH3C(O)Cl

Реакции не происходит

4 Осуществите превращения, все продукты назовите

Синтез пиррола

Реакция А

Продукт: пиррол-натрий

Реакция Б.

Продукт: N-метилпиррол

Реакция В

Продукт: 2-нитропиррол

Реакция Г.

Страницы: 1 2 3 4

Смотрите также

Влияние концентрации аниона хлора на адсорбцию органического соединения реакционной серии оксиазометина на цинковом электроде
...

Постановка задачи
Из литературного обзора становится ясно, что получить на основе фуллеренов ленгмюровские монослои достаточно сложно. Причины этого в том, что фуллерен способен структурироваться. Так фуллерен С60 о ...

Обмен углеводов
Биосинтетические процессы, протекающие в клетках, нуждаются не только в энергии, им необходимы также восстановительные эквиваленты в виде НАДФН+Н + и целый ряд моносахаридов, имеющих в свое ...