Лигнаны - класс фенилпропаноидных метаболитов широко представленный в растительном мире, особенно у покрытосеменных и голосеменных видов; встречаются как в свободном состоянии, так и в форме гликозидов, чаще всего это димеры [26] и, редко, олигомеры [27].

В научной литературе акцентируется внимание обычно на следующих свойствах лигнанов: антиоксидантных, бактерицидных, фунгицидных, антивирусных, инсектицидных, фитотоксичности.

Многие лигнаны обладают важными фармакологическими эффектами. Лигнаны лимонника, элеутерококка, можжевельника, льна, кунжута, лопуха и др. растений положительно влияют на обмен веществ в клетках, активируя трофические процессы в тканях, обладают сильным стимулирующим действием. Но особое внимание ученых привлекают гормоноподобные, а именно эстрогенные свойства лигнанов, которые в связи с этим, наряду с изофлавоноидами, получили название фитоэстрогены. Известны примеры применения лигнанов для профилактики и лечения гормонозависимых форм рака, так, например, подофиллотоксин используется для лечения тестикулярных опухолей и острой формы лейкоцитарной лейкемии и т.д.

Исследовательские работы по изучению лигнанов интенсивно ведутся во многих странах мира, особенно Канаде, Японии, США, Китае и Южной Корее.

Органы растений в которых присутствуют лигнаны - это семена, корни, древесина. Химическая структура лигнанов и вероятный путь их биосинтеза в растениях показаны на рис. 1.

В научной литературе акцентируется внимание обычно на следующих свойствах лигнанов: антиоксидантных [28, 29], бактерицидных [30], фунгицидных [31], антивирусных [32], инсектицидных [33], фитотоксичности [34], и, возможно, цитокинин-подобном действии [35].

По структуре фитоэстрагены имеют определенное сходство с эндогенными эстрогенами животных и близки с ними по молекулярной массе. Известны примеры применения лигнанов для профилактики и лечения гормонозависимых форм рака, так, например, подофиллотоксин используется для лечения тестикулярных опухолей и острой формы лейкоцитарной лейкемии [36].

Известно также, что, население стран Юго-Восточной Азии с преобладающей долей растительной пищи в ежедневном рационе питания меньше подвержено таким заболеваниям, как рак груди и простаты, в отличии от жителей западных стран, чей рацион в большей мере состоит из животного белка и жира [37]. Вероятно, это связано с тем, что, употребление вегетарианской пищи, обогащенной пищевыми волокнами, увеличивает содержание в сыворотке "животных" лигнанов – энтеролактона и энтеродиола [38, 39]. Установлено также, что, у больных раком груди [40, 41] уменьшено содержание "животных" лигнанов в моче. Энтеролактон и энтеродиол, очевидно, снижают вероятность возникновения рака груди и простаты у людей, рацион которых обогащен пищевыми волокнами [42], за счет модулирования синтеза стероидных гормонов [43]; предполагается, что оба лигнана формируются при употреблении растительной пищи в результате интестинального метаболизма [44]. Установлено также, что метаболиты природных лигнанов (-)-арктигенин и (-)-трахелогенин ингибируют in vitro репликацию вируса человеческого иммунодифицита (HIV-1) [45], оба лигнана подобны «животным" лигнанам и, вероятно, формируются из секоизоларицирезинола и матаирезинола [44, 46].

Средняя концентрация (мкг/100 г) изофлавонов и лигнанов в растительных продуктах питания приведена в таблице 1.

Биологическая активность фитоэстрагенов в сотни и тысячи раз ниже активности эндогенных эстрогенов, однако постоянное потребление человеком растительной пищи, а также таких продуктов, как молоко и мясо травоядных животных, может приводить к значительной концентрации фитоэстрогенов в организме. Так, в сперме человека и быка, слюне, грудном молоке, жидкости овавриальных кист, соке предстательной железы лигнаны энтеролактон и энтеродиол обнаружены в количествах превышающих концентрацию эндогенных эстрогенов до 5000 раз [47]. Слишком низкие или высокие концентрации энтеролактона и энтеродиола в плазме приводят к возрастанию риска рака груди [48].

Наряду с пользой употребления лигнанов, необходимо помнить, что фитоэстрогены могут вызвать неблагоприятные эффекты, такие как бесплодие и гиперэстрогенемия [50, 51].