Нитрование

Фенол нитруется гораздо легче бензола. При действии на него концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота):

Пикриновая кислота

Наличие в ядре трех нитрогрупп резко увеличивает кислотность фенольной группы. Пикриновая кислота является, в отличие от фенола, уже довольно сильной кислотой. Наличие трех нитрогрупп делает пикриновую кислоту взрывчатой, она используется для приготовления мелинита. Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низких температурах:

Получается смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Эта смесь легко разделяется благодаря тому, что только о-изомер обладает летучестью с водяным паром. Большая летучесть о-нитрофенола объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как в случае п-нитрофенола возникает межмолекулярная водородная связь.

Смотрите также

Изучение кето-енольной таутомерии на примере АУЭ
Цели работы определены следующим образом: 1.                Изучить строение и свойства, а так же особенности с ...

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
...

Полимерные композиты на основе активированной перекисью водорода целлюлозы и малеиногуанидинметакрилатом
Среди полимеров, нашедших широкое применение в различных областях жизнедеятельности человека, важное место занимает целлюлоза, как постоянно возобновляемый в природе полимер, и ее производн ...