Нитрование

Фенол нитруется гораздо легче бензола. При действии на него концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота):

Пикриновая кислота

Наличие в ядре трех нитрогрупп резко увеличивает кислотность фенольной группы. Пикриновая кислота является, в отличие от фенола, уже довольно сильной кислотой. Наличие трех нитрогрупп делает пикриновую кислоту взрывчатой, она используется для приготовления мелинита. Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низких температурах:

Получается смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Эта смесь легко разделяется благодаря тому, что только о-изомер обладает летучестью с водяным паром. Большая летучесть о-нитрофенола объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи, в то время как в случае п-нитрофенола возникает межмолекулярная водородная связь.

Смотрите также

Газификация углей
                В связи со сложной экологической ситуацией современная технология ищет новых решений химических, энергетических проблем, проблем добычи природных ископаемых.          ...

Введение
С давних лет человечество мечтает о лекарстве, которое при действии на организм обладало бы максимальной избирательностью, благодаря чему эффективно устраняется причина болезни, но не возникают неж ...

Прогнозирование критической температуры. Алканы и алкены
...