Синтез путем создания C-N связи

Введение аминогруппы может быть осуществлено при помощи перегруппировок Курциуса и Гофмана [4]. Эти перегруппировки используются для превращения карбонильной группы в аминогруппу. Для этого проводят синтез оснований Шиффа с их последующим восстановлением. Применяются оксимы и гидразоны.

Введение аминогруппы может быть произведено при помощи нуклеофильного замещения [4]. В реакцию аминирования под действием аммиака., например, вступают α-галогенофосфоновые кислоты. Вместо аммиака также вводят азидную группу, воостанавливая ее гидрированием на Pd/C или трифенилфосфином. Также используют аналогичный спирт вместо галогенпроизводных:

Атака нуклеофила по α-атому углерода также может быть осуществлена, если гидроксильную группу заменить на более сильный нуклеофуг (тозилат, трифлат).

Электрофильное аминирование может быть произведено, если на α-атоме углерода будет создан большой избыток электронной плотности. Генерация карбанионов проводится при помощи обработки бутиллитием фосфонового эфира с алкильным или арильным заместителем в α-положении. Литиевую соль переводят в купрат и обрабатывают литиевым производным трет-бутил-N-тозилкарбамата, аллил-N-тозилкарбамата или аллил-N-мезоксикарбамата[4]:

Смотрите также

Амины жирного ряда (алифатические амины)
Изомерия в ряду алифатических аминов связана с изомерией углеводородного радикала и количеством заместителей у атома азота. Многие амины имеют тривиальные названия. По рациональной номенклатуре н ...

Амилолитические ферменты и их применение в спиртовой промышленности
...

Понятие и биологическая роль ферментов
Я выбрала тему «Ферменты. Биокатализ. Возможности биомиметики», потому что в последнее время в качестве лекарственных средств стали широко применять препараты, оказывающие направленное влия ...