Прямое ацетилирование пиррола уксусным ангидридом при 200 °С приводит к образованию 2-ацетилпиррола с примесью небольшого количества 3-ацетилпирола; N-ацетилпиррол в этих условиях вовсе не образуется N-Ацетилпиррол можно получить с высоким выходом при нагревании пиррола с N-ацетилимидазолом.
Алкильные заместители облегчают процесс ацилирования по атому углерода: так, 2,3,4-триметилпиррол превращается в 5-ацетилпроизводное даже при кипячении в уксусной кислоте. Более реакционноспособные трифторуксусный ангидрид и трихлорацетилхлорид реагируют с пирролом даже при комнатной температуре с образованием продуктов 2-ацилирования, которые в результате гидролиза или алкоголиза обеспечивают удобный синтетический подход к пиррол-2-карбоновым кислотам или их эфирам.
Сильные электроноакцепторные заместители (мета-ориентирующие группы) в α -положении пиррольного кольца склонны изменять присущую пирролу региоселективность в реакциях электрофильного замещения — последующее замещение протекает по положению 4, а не по свободному α-положению.
Нитросоединения
...
Разработка урока по теме: "Метан, его строение и валентные состояния атома углерода"
Цели урока: сформировать представление о составе и строении
метана, его нахождении в природе и физических свойствах; изучить валентные
состояния атома углерода.
Задачи урока: 1) изучить с ...
Фракционный состав нефти
Нефть
представляет собой сложную смесь жидких органических веществ, в которых
растворены различные твердые углеводороды и смолистые вещества. Кроме того,
часто в ней растворены и сопутствую ...