Монозамещенные бензолы С6Н5Х могут быть более или менее реакционноспособны, чем сам бензол. Если в реакцию ввести эквивалентную смесь С6Н5Х и С6Н6, то замещение будет происходить селективно: в первом случае в реакцию будет вступать преимущественно С6Н5Х, а во втором случае - преимущественно бензол.
В настоящее время заместители делят на три группы с учетом их активирующего или дезактивирующего влияния, а также ориентации замещения в бензольном кольце.
1. Активирующие орто-пара-ориентирующие группы. К ним относятся: NH2, NHR, NR2, NHAc, OH, OR, OAc, Alk и др.
2. Дезактивирующие орто-пара-ориентирующие группы. Это галогены F, Cl, Br и I.
3. Дезактивирующие мета-ориентирующие группы. Эту группу составляют NO2, NO, SO3H, SO2R, SOR, C(O)R, COOH, COOR, CN, NR3+ ,CCl3 и др. Это ориентанты II-го рода.
Естественно, что существуют и группировки атомов промежуточного характера, обусловливающие смешанную ориентацию. К ним, например, относятся: CH2NO, CH2COCH3, CH2F, CHCl2, CH2NO2, CH2CH2NO2, CH2CH2NR3+, CH2PR3+, CH2SR2+ и др.
Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура
органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств
и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров,
1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность располо ...
Дериватография
Комплексный метод
исследования химических и физико-химических процессов, происходящих в образце в
условиях программированного изменения температуры. Основан на сочетании
дифференциального термическ ...