Механизм перегруппировки.

Значительное влияние на направление перегруппировки гидрозобензола оказывает заместитель, они играли бы еще большую роль, если бы эти перегруппировки не были очень жесткими, в них часто происходит отщепление заместителя, препятствующие перегруппировке.

H2CO3, СО2Н – легко отщепляются, хуже – Cl, CH3 – COO, аклоксильный радикал OR , а также - NRCOC3 , NR2, алкильные радикалы не относящиеся вообще.

Вопросами о механизме бензидиновой перегруппировки стали интересоваться в начале нашего столетия. Необходимо было объяснить каким образом молекула гидробензола может «вывернуться на изнанку»,не распадаясь на части:

Одновременно в результате орто –миграции образуется 2,4 диаминодифенил:

Если в молекуле исходного гидразобензола одно или обе пара положения заняты заместителями, то образуется орто и пара семидины.

Сначала перегруппировка бензидиновая предполагала, что она протекает с разрывом связи N-N и образованием2-х радикалов или ионов.

Смотрите также

Синтез жирных кислот
Синтетические жирные кислоты (далее по тексту – СЖК) находят широкое применение как заменители пищевых жиров в производстве мыла и моющих средств, пластификаторов, мягчителей, стабилизаторов ...

Получение аллилового спирта гидролизом хлористого аллила
Непредельные спирты - это производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Непредельные спирты сильно отличаются по свойствам от у ...

Технология производства полиакрилонитрила
Полимер нитрила акриловой кислоты (полиакрилонитрил) был впервые получен Моро в 1893 г. из этиленциангидрина и амида акриловой кислоты. Затем в 1931 г. Карозерс разработал метод пол ...