Механизм перегруппировки.

Механизм перегруппировки Демьянова аналогичен механизму пинаколиновой и ретропинаколиновой перегруппировок.

Так, образование циклогексилкарбинола при действии азотистой кислоты на циклогексилметиламин (I) может быть объяснено следующей схемой:

Однако карбониевый ион (V) может претерпевать перегруппировку типа ретропинаколиновой, в результате чего возникает карбониевый катион (VI), а из него- циклогептанол:

карбкатион

Т.е. пара электронов как нуклеофил атакует атом углерода, на котором находится недостаток электронной плотности, причем образование новой связи и разрыв старой происходит синхронно, т. е. перегруппировка является внутримолекулярной.

При действии азотистой кислоты на циклогептиламин образуется карбониевый катион (VI), который реагирует с водой, дает циклогептанол:

А претерпевая перегруппировку типа пинаколиновой, образует карбониевый ион (V), и из него циклогексилкарбинол:

Смотрите также

Химический состав минеральных вод
Лечебными минеральными водами называются природные воды, которые содержат в повышенных концентрациях те или другие минеральные (реже органические) компоненты и газы и (или) обладают какими-н ...

Определение молярной массы диоксида углерода.
Цель работы - нахождение молярной  массы диоксида углерода по плотности газа на основе уравнения Менделеева Клапейрона. Молярная масса - это масса одного моля вещества.  Моль любого газообразног ...

Определение степени полимеризации целлюлозы
Молекулярная масса целлюлозы является одной из важнейших ее характеристик и в значительной степени определяет как области практического использования различных препаратов целлюлозы, так и ф ...