2. Методы проведенных исследований. Традиционные методы синтетической органической химии в сочетании со специфическими методами работы с высокореакционноспособными литийорганическими соединениями. Установление строения синтезированных веществ осуществлялось с применением современных физических методов – ИК, УФ, ЯМР (1Н, 13С) спектроскопии, РСА, масс-спектрометрии.

3. Основные результаты научного исследования. Изучены синтетические возможности исследуемой последовательности реакций литиирование – электрофильное замещение, в частности, показано, что: a-литиированные производные альдонитронов реагируют с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями различного строения по типу 1,2-нуклеофильного присоединения; исследуемая последовательность реакций является прямым методом синтеза недоступных ранее a-гетероатомзамещённых нитронов, в частности, a-фенилселенил- и a-дифенилфосфиноил замещённых нитронов; реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию a-хлорзамещённого нитрона, а реакция с TsF - к соответствующему 4-толуолсульфонильному производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-с][1,2,5]­оксадиазол-­1-оксид. Впервые синтезированы a-ртуть- и a-триэтилгермилзамещённые нитроны, содержащие связь a-углерод – металл. Подобраны условия, позволяющие провести литиирование 5,5-диметилпирролин-1-оксида, содержащего наряду с альдонитронной группой, активную метиленовую группу, и последующую реакцию с электрофильными реагентами селективно по альдонитронной группе.

Обнаружено, что рекция металлированного альдонитрона 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида с галогенпроизводными проходит с осложнением, связанным, видимо, со склонностью субстрата и реагентов к процессам одноэлектронного переноса. Обнаружено, что в реакциях a-литиированных производных альдонитронов с алкилгалогенидами проявляются не нуклеофильные, а основные свойства литийорганических соединений.

Наличие документа об использовании научных результатов (да, нет)

/Шевелев Т. Г. /

27.05.02