Выводы.
Страница 1

  1. a-Литиированные производные альдонитронов 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида, 3,3,5,5-тетраметилпирролин-1-оксида и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида реагируют с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями по типу 1,2-нуклеофильного присоединения.
  2. Реакции литиированных альдонитронов 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида и 3,3,5,5-тетраметилпирролин-1-оксида с PhSeSePh, Ph2P(O)Cl и Et3GeCl приводят к образованию, соответственно, a-фенилселенил-, a-дифенилфосфиноил- и a-триэтилгермилзамещенных производных нитронов. Реакция с 1 экв. HgCl2 приводит к образованию 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлоромеркуро-3-имидазолин-3-оксида, а реакция с 0.5 экв. HgCl2 приводит к образованию бис-(1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксид-4-ил)ртути.
  3. Реакция металлированного альдонитрона 2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксида, содержащего вторичную аминогруппу, с PhCHO и Et3GeCl с невысоким выходом приводит к (2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-4-ил)фенилметанолу и 2,2,5,5-тетраметил-4-триэтилгермил-3-имидазолин-3-оксиду.
  4. Подобраны условия, позволяющие провести литиирование 5,5-диметилпирролин-1-оксида и последующую реакцию с электрофильными реагентами селективно по альдонитронной группе на фоне активной метиленовой группы.
  5. Реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида, а реакция с TsF - к соответствующему 4-толуолсульфонильному производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-с][1,2,5]­оксадиазол-­1-оксид.
  6. Реакция a-литиированного производного альдонитрона 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида с галогенпроизводными (Ph2P(O)Cl, TsCl, PhC(O)Cl и Et3GeCl) проходит с осложнениями, связанными, видимо, со склонностью субстрата и реагентов к процессам одноэлектронного переноса.

[i]Aurich H. G., Geiger M., Gentes C., Harms K., Koster H. // Tetrahedron 1998.

Vol.54. № 13. Р. 3181 - 3196.

[ii]Young, B. G. // Diss. Abstr. Int. B. 1996. Vol. 57. № 3. P. 1810.

[iii]Shibeva L. V., Buinova I. F. // Vestsi Akad. Navuk Belarusi, Ser. Khim. Navuk 1997.

№ 3. Р. 116 - 120.

[iv]Пат США U.S. US 5153169. Appl. 695, 932 (06 May 1991

); // CA 118: 180177z.

[v]Lee K. J., Kim D. H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998.

Vol. 8. № 4. P. 323 - 326.

[vi]Hensley K., Carney J. M., Stewart C. A., Tabatabaie T., Pye Q., Floyd R. A. // Int. Rev. Neurobiol. 1997.Vol. 40. P. 299 -317.

[vii]Зацепина Н. Н., Тупицин И. Ф., Беляшова А. И., Медянцева E. A., Андреева И. M., Минкин В. И. // Реакц. способн. орг. соед. 1975

. Том 12. № 1. С. 223.

[viii]

Beak P., Reitz D. B. // Chem. Rev. 1978.

Vol. 78. № 3. P. 275 - 316.

[ix]

Beak P., Farney R. // J. Am. Chem. Soc. 1973

. Vol. 95. P. 4771 - 4772.

[x]Voinov M. А., Grigor'ev I. A., Volodarsky L. B. // Tetrahedron 2000.

Страницы: 1 2 3 4 5

Смотрите также

Разложение клетчатки микроорганизмами
Еще в древности при построении деревянных судов для защиты дерева использовали асфальт. Во времена Римской империи суда обивали металлическими листами. Выбор материалов производился экспери ...

Термоэластопласты, фторкаучуки, полисульфон
Значение полимеров и материалов на их основе их композиций в современной технике и народном хозяйстве очень велико. Сложно представить хотя бы одну область человеческой жизнедеятельности, г ...

Энтальпия и ее отношение к теплоте химической реакции. Типы химических связей
...