Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.
|
|
|
Модель 12.3. Ароматические соединения |
![]() | ![]() |
|
бензол | |
Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют
|
|
|
| ||
|
фенил |
бензил |
4-толил |
В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.
| |||||||||||||||
|
Таблица 12.5 Моноциклические арены и их производные |
Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.
В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:
|
|
|
| ||
|
нафталин |
антрацен |
фенантрен |
Пиррол
Пиррольное кольцо входит в структуру
многих важных природных соединений, таких как гемин, хлорофил и др. ...
Электронная структура атомов и
одноатомных ионов.
Цель работы: привить навыки
составления формул, выражающих электронную конфигурацию атомов и одноатомных
ионов металлических и неметаллических элементов.
Согласно
квантово - механическим пред ...
Кинетика химических реакций
Одна
из особенностей химических реакций заключается в том, что они протекают во
времени. Одни реакции протекают медленно, месяцами, как, например, коррозия
железа. Другие заканчиваются очень быстро ...