Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.
|
Модель 12.3. Ароматические соединения |
![]() | ![]() |
бензол |
Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют
|
|
| ||
фенил |
бензил |
4-толил |
В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.
| |||||||||||||||
Таблица 12.5 Моноциклические арены и их производные |
Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.
В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:
|
|
| ||
нафталин |
антрацен |
фенантрен |
Характеристика сим–триазиновых пестицидов и их содержание в различных объектах окружающей среды
Возделываемые культуры обладают разной конкурентной способностью к сорнякам в борьбе за свет, влагу и питательные элементы. Чем больше экологические требования сорняков совпадают с требованиями ку ...
Турбидиметрический и нефелометрический методы анализа объектов окружающей среды
В аналитической
химии часто приходится сталкиваться с определением малых количеств (следов)
веществ. Например, содержание примесей в чистых металлах исчисляется тысячными
долями процента. С ...
Химико-технологические системы производств кремния высокой чистоты
По распространенности в земной коре (27,6%)
кремний занимает второе место после кислорода. Металлический кремний и его
соединения (в виде силикатов, алюмосиликатов и др.) нашли применение в
...