Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.
|
|
|
Модель 12.3. Ароматические соединения |
![]() | ![]() |
|
бензол | |
Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют
|
|
|
| ||
|
фенил |
бензил |
4-толил |
В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.
| |||||||||||||||
|
Таблица 12.5 Моноциклические арены и их производные |
Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.
В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:
|
|
|
| ||
|
нафталин |
антрацен |
фенантрен |
Тиофен
Тиофен содержится в каменноугольной
смоле и является спутником коксохимического бензола (присутствует в количестве
0,5%). По ряду физических и химических свойств тиофен очень близок к бензолу:
темп ...
Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки"
В Государственной
программе развития образования России на 2005-2010 годы отмечается, что в
условиях быстроизменяющегося мира и увеличения потоков информации
фундаментальные предметные знан ...