CH2 O C R

O

2. O

СH2 O C R OH t, Kt CH2 OH CH2 OH

CH O C R + OH CH O C R + CH OH

O OH O CH2 O C R

CH2 O C R CH2 O C R O

O O

триглицерид диглицерид моноглицерид

Катализаторы - едкий натр, алкоголяты щелочных металлов, хлорид водорода.

Алкоголиз применяется для промышленного получения сложных эфиров жирных кислот, моно- и диглицеридов.[ ]

Ацидолиз. При нагревании триглицеридов со свободными жирными кислотами до 250-300°С происходит обмен ацилов:

O O

СH2 O C R Kt CH2 O C R

CH O C R + 2R COOH CH O C R + 2R COOH

O O

CH2 O C R CH2 O C R

O O

Реакция протекает в присутствии серной кислоты, воды или трифторида бора.

Алкоголиз и ацидолиз можно рассматривать как частные случаи переэтерификации.[ ]

Рассмотренные реакции являлись примером превращений, связанных с наличием сложноэфирных групп. Не меньшее значение имеют реакции, связанные с углеводородными радикалами.

Гидрогенизация глицеридов. Большое значение имеет способность жиров присоединять водород и галогены по двойным связям непредельных кислот. Благодаря этому свойству стало возможным получение твердых жиров, необходимых для технического использования и пищевой промышленности, из более дешевых жидких жиров. Это превращение осуществляется путем каталитического гидрирования двойных связей кислот жидких жиров, при этом жидкие ненасыщенные жиры переходят в твердые насыщенные, поэтому процесс еще называют отверждением жиров. Гидрирование жиров молекулярным водородом проводят в промышленности при температуре 180-240°С в присутствии никелевых и медно-никелевых катализаторов, при небольшом давлении. Подбирая соответствующие условия, удается осуществить этот процесс селективно:

O

СH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2

CH O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3

O Ni, Cu

CH2 O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3

O

O

СH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

CH O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3 H2

O Ni, Cu

CH2 O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3

O

O

СH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 O O O

СH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 СH2 O C C17H35

CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2 CH O C C17H35

O Ni, Cu O

CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O C C17H35

O O

В качестве сырья применяют жир морских млекопитающих и растительные масла - подсолнечное, хлопковое и др. Продукты гидрирования известны под различными названиями- салолин, саломас и др.

Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (масло земляного ореха, хлопковое, соевое) в пищевой промышленности получают жиры. Так саломас используют в производстве маргарина, высокодисперсного продукта, представляющего собой эмульсию гидрогенизированного растительного жира в молоке.[ ]

Окисление жиров. Жиры и масла окисляются кислородом воздуха. Начальными продуктами окисления являются перекиси и гидроперекиси, в результате превращения которых образуются вторичные продукты окисления: спирты, альдегиды, кетоны, кислоты с углеродной цепочкой различной длины, а также их производные. С увеличением непредельности жирных кислот, входящих в состав глицеридов, скорость их окисления возрастает. На процесс также оказывает влияние присутствие влаги, температура, свет, интенсивность контакта и наличие антиокислителей. Среди последних наибольшее значение имеют окислители фенольной природы: бутилокситолуол, бутилоксианузол, пропилгаллаты. Из природных антиокислителей наиболее активными являются токоферолы. [ ]