Пептиды — это цепочечные молекулы, содержащие от двух до ста остатков аминокислот, соединенных между собой амидными (пептидными) связями.
|
Рис.1 Строение пептида
Термин «пептиды» был предложен известным химиком Эмилем Фишером (1852—1919 гг.). Слово образовано из первых четырех букв названия пептоны (продукты расщепления белков пепсином) и конечных букв названия углеводов полисахариды.
По размеру молекулы и своим свойствам пептиды стоят между высокомолекулярными белками и аминокислотами. Наиболее распространены линейные пептиды, однако известны также циклические пептиды, молекулы которых могут иметь различные размеры. Циклические пептиды образуются из линейных, когда пептидная связь связывает амино- и карбоксильную функцию N- и С-концевых аминокислот.
Полинг и Кори в 1951 г. показали с помощью рентгеноструктурного анализа аминокислот, амидов аминокислот и простых линейных пептидов, что пептидная связь С—N укорочена по сравнению с нормальной простой связью (рис. 2).
Рис. 2. Средние расстояния между атомами (нм), образующими пептидную связь и углы между связями.
Вследствие мезомерии получаются две устойчивые плоские конформации, транс (1) и цис (2), при затрудненном свободном вращении около связи С—N:
Рис.3 транс (1) и цис (2) пептиды
В 2,5-дикетопиперазинах, простейших циклических пептидах, построенных из двух аминокислот, имеются цис-пептидные связи. Циклические трипептиды могут существовать без напряжения также только с тремя цис-пептидными связями. Поскольку пролин и саркозин не обладают возможностью стабилизации транс-пептидиой связи, то можно легко синтезировать циклический трипептид — циклотрипролил. В нативных пептидах и белках преобладает транс-пептидная связь. В некоторых белках были найдены также и цис-пептидные связи, при этом в образовании пептидной связи всегда участвовал пролин [1].
Химико-токсикологический анализ лекарственных средств, производных фенотиазина
В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число
препаратов, обладающих нейролеп ...
Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Ненасыщенные
альдегиды и кетоны, в зависимости от взаимного расположения двойной и
карбонильной групп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с
сопряженными (CH=CH2-COCH3 - метилвини ...
Фтор
ФТОР (лат. Fluorum), F, химический элемент с атомным
номером 9, атомная масса 18,998403. Природный фтор состоит из одного
стабильного нуклида 19F. Конфигурация внешнего электронного слоя 2s2 ...