Класификация дикарбонильных соединений

Таблица 1. Физические свойства некоторых альдегидо- и кетокислот

Кислота

Мr

Формула

Темпера-

тура плавле-

ния, 0 °С

Температу-

ра кипения,

0 °С

Глиоксиловая

Пропионовая

74

74

OHC-COOH

98

– 22

141

Пировиног-радная

Масляная

88

88

CH3COCOOH

13,6

– 6

165

184

Ацетоуксус-

ная

Валериановая

102

102

CH3COCH2COOH

– 34

180 с разложением

187

Левулиновая

Капроновая

116

116

CH3COCH2CH2COOH

37

– 3

245 с разложением

205

В таблице 1 приведены некоторые физические свойства первых представителей гомологического ряда альдегидо- и кетокислот. В сравнении с предельными одноосновными карбоновыми кислотами с той же молекулярной массой, оксокислоты заметно отличаются по физическим свойствам. Альдегидо- и кетокислоты обладают свойствами как карбоновых кислот, так и карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Кроме того они обнаруживают ряд специфических превращений, связанных с присутствием обеих функций и их взаимным влиянием. Оксокислоты проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению с незамещенными карбоновыми кислотами. Повышение кислотных свойств связано с довольно сильным электроноакцепторным действием карбонильной группы (– I), которое приводит к усилению мезомерного эффекта карбоксильной группы и увеличению поляризации связи O – H. Индуктивный характер влияния подтверждается достаточно резким падением кислотных свойств по мере удаления карбонильной группы от карбоксильной вследствие затухания индукционного эффекта.

Смотрите также

Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
...

Неорганические соли в пиротехнической промышленности
Пиротехника в современной индустрии и науке занимает особое место среди остальных отраслей. Ей принадлежат ужасающие (на службе военной промышленности или терактов) и захватывающие (в роли м ...

Ионоселективные электроды
Для определения состава и свойств различных соединений и растворов используются химические, физические и физико-химические методы анализа. В некоторых случаях появляется необходимость опреде ...