Первые данные химического изучения Physalis alkekengi были опубликованы более 130 лет назад, когда из листьев этого растения выделили горькое вещество, названное физалином. Структурные исследований в те годы не проводили. Только начиная с 1969 года стали появляться сообщения о химическом строении, содержащихся в физалисе стероидных соединений, в частности в Physalis alkekengi var. Franchetti (собранного в Японии) нашли физалины A, Bи С имеющие структуру 13–14-секо – 16,24 – циклостероидов. Помимо названных из Physalis minima были выделены витафизалин A, B, C из Physalis ixocarpa
Рассмотрим витанолидный состав Physalis alkekengi, собранного в фазе цветения в предгорьях Копетдага в долине р. Сумбар.
Из надземной части выдели витанолид состава С29H40O8 – физалактон. Наличие у физалактона максимума при λmax С2H5OH 228 нм, интенсивных полос при νmax KBr 1100 (C-O-C), 1690 и 1710 см-1 (α и β ненасыщенный лактон и циклический кетон), максимального фрагмента m/e 125 в масс спектре и пяти трехпротонных синглетов при ϭ 1,04; 1,28; 1,43; 1,89; 1,95 в ЯМР спектре позволило предположить, что он относится к витанолидам. <9>
Небольшое смещение максимума в УФ спектре в сторону длинных волн и сравнительно небольшая величина молекулярного коэффициента экстинкции, свидетельствует о том, что кольцо A насыщенное.
Нахождение в масс-спектре физалактона, помимо иона с m/e 125, наличие которого свидетельствует о том, что в витанолидах присутствует в боковой цепи ненасыщенное лактонное кольцо, ионов с m/e 347 и 169 (разрыв между С17 и С20) и ионов с с m/e 303 и 213 (разрыв между С13 и С17 и одновременно между С15 и С16), определяют положения двух гидроксильных групп при С17 и С20. Трехпротонный синглет при ϭ 1,43 (21 СH3) и однопротонный синглет при ϭ 4,86 (22-H) – подтверждают OH группу при С-20.
В ЯМР – спектре физалактона обнаруживается сигнал метоксильной группы при ϭ 3,34. Ионы с m/e516,484, 391,347 для самого витанолида, свидетельствуют о том, что метоксильная группа и одна ацетильная находятся в стероидной части молекулы. <9>
Заслуживает внимания тот факт, что химсдвиги протонов в кольцах А и B физолактона (I) хорошо совпадают с величинами химсдвигов 2,3 – дигидро-3-метоксивитаферина A (II). Это соединение получили нагреванием витаферина A в метанольном растворе поташа.
Позже из растений р. Physalis из водного экстракта были выделены соединения витафизанолид, его структура установлена спектральными методами анализа.
Наличие гидроксильной группы у С20 доказывается реакцией окисления с реактивом Джонса до лактона и ацетокси -5-α-окси – 1,7 – диоксо – андростандиена.
Бензойная кислота
Систематическое
наименование бензойная кислота
Традиционные
названия бензойная кислота
Химическая
формула C6H5COOH
Молярная масса 122.12
г/моль
Физические
свойства
...
Неорганические соли в пиротехнической промышленности
Пиротехника в современной индустрии и науке занимает особое место среди
остальных отраслей. Ей принадлежат ужасающие (на службе военной промышленности или
терактов) и захватывающие (в роли м ...
Влияние добавок на устойчивость пероксида водорода в водных растворах
В настоящее время
пероксид водорода H2O2 находит широкое применение,
особенно в медицине, где его используют в качестве:
- антисептика в
концентрации 3%;
- стерилизующего
агента в ко ...