Атом кислорода гидроксильной группы имеет sp3 гибридизацию. Средние длины связей 0,143 нм (С - О) и 0,091 нм (О - Н). Обе связи полярны. Однако некоторые ученые считают их в значительной мере поляризованными электроотрицательным атомом кислорода [12, 24, 26, 31].
Относительно высокие значения температуры кипения и диэлектрической проницаемости аллилового спирта объясняют полярностью группы ОН- и ее способностью образовывать водородные связи. Кислород является более электроотрицательным элементом, по сравнению с углеродом, и поэтому электронная плотность смещена в сторону кислорода. Дипольный момент ОН- группы равен 5,5·1028 Кл·м [4].
Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Его конфигурация близка к тетраэдрической и показана на рис. 1[4, 33].
Рис. 1. Конфигурация функциональной группы спиртов
В молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные центры, показанные ниже на рис. 2 [4, 12, 13, 33]:
• ОН - кислотный центр, обусловливающий возможность отщепления протона вследствие высокой полярности связи О - Н;
• нуклеофильный и n-основный центр — атом кислорода, имеющий не -поделенные пары электронов;
• электрофильный центр — α-атом углерода, на котором дефицит электронов вызван — I-эффектом соседней гидроксильной группы;
• β – СН - кислотный центр, в котором поляризация связи С - H также обусловлена электроноакцепторным влиянием гидроксильной группы.
Рис. 2. Реакционные центры спиртов
Большинство реакций спиртов протекают с разрывом связей О - Н или
С - О.
Для спиртов также характерны реакции, в которых участвуют
α – Н - атом (окисление), β – Н - атом (дегидратация) или δ – Н – атом
(окислительная циклизация) [2].
Гидроксильная группа в молекуле аллилового спирта отдалена от двойной связи, поэтому в данном соединении не наблюдается сопряжения связи с заместителем и поляризующее влияние на его π - связь проявляется в значительно меньшей степени, чем в молекулах винильных соединений. Эти особенности химического строения аллилового спирта обуславливают его малую реакционную способность в процессах полимеризации. Еще менее активен его радикал [3].
Химические элементы в организме человека
Многие учёные считают, что в живом организме не только
присутствуют все химические элементы, но каждый из них выполняет определённую
биологическую функцию. Достоверно установлена роль около ...
Определение содержания аскорбиновой кислоты в яблоках различных сортов
Большинство зимних сортов яблок отличается невысокой
С-Р витаминностью, и на них можно не останавливаться. Количество витамина С к
весне обычно составляет у яблок половину бывшего к потреби ...