Обоснование выбора реакции

В 1941 году были опубликованы работы американского учёного Вильямса, разработавшего очень интересный метод получения глицерина из пропилена через хлористый аллил и аллиловый спирт. Этот метод основан на открытой в 1936 году реакции взаимодействия пропилена с хлором при высоких температурах [39].

В настоящее время это наиболее дешевый и простой способ получения аллилового спирта. Для реакции характерны не очень высокие температуры, по сравнению с методом получения изомеризацией окиси пропилена (250 ˚С), и большой выход продукта.

Хлористый аллил омыляют разбавленным раствором щелочи при 150—160 °С и 15 атм.:

.

Выход аллилового спирта, считая на хлористый аллил, составляет 88%; побочно образуется до 9% диаллилового эфира:

2CH2=CH—CH2Cl+H2O (CH2=CH—CH2)2O+2HCl.

Гидролиз хлористого аллила в аллиловый спирт можно проводить также в кислом растворе в присутствии хлористого метилена СН2Сl2; в этом случае выход аллилового спирта составляет 85 - 90%. Но эта реакция не выгодна из экономических соображений.

Промышленным методом получения аллилового спирта является синтез из хлористого аллила, по сравнению с изомеризацией оксида пропилена, протекающей по схеме:

О

,

так как он не требует столь высокой температуры – 250 °С, хотя при таком синтезе выход спирта достаточно высок. При этом катализатор осмоляется. Необходимо отработанный катализатор периодически обрабатывать воздушно - азотной смесью или инертной жидкостью. В результате проведение процесса по непрерывной схеме затруднено.

Также, широко используемым является селективное гидрирование акролеина или пропаргилового спирта над палладием. Аллиловый спирт образуется при действии на акролеин водорода в момент выделения:

Однако такой синтез сопровождается большими потерями акролеина, обусловленными его низкой стабильностью, коротким сроком действия катализатора, вследствие образования полимеров на его поверхности и большим избытком алкоголя как восстанавливающего агента.

Также такой синтез сопровождается большими потерями акролеина, обусловленными его низкой стабильностью, коротким срок действия катализатора, вследствие образования полимеров на его поверхности и большим избытком алкоголя как восстанавливающего агента.

Таким образом, для дальнейших расчетов выбран метод замещение атома галогена на гидроксил – гидролиз хлористого аллила.

Смотрите также

Оксираны (эпоксиды)
Оксиранами (старое название эпоксиды) называют трехчленные циклические соединения, содержащие один атом кислорода в цикле. ...

Простейшая схема одноэлектронной теории
...

Бериллий и сплавы, содержащие бериллий. Свойства, применение в химической технологии
Применяемые в промышленности и быту металлические изделия редко состоят из чистых металлов, примером является алюминиевая или медная проволока с процентным содержанием металла около 99,9%, ...