Хлорангидриды кислот являются сильными ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофильными реагентами.
А. Гидролиз ацилхлоридов
С водой они реагируют так энергично, что их нужно хранить без доступа влаги.Например, гидролиз бензоилхлорида
(18)
проходит по следующему механизму:
(М 3)
Упр.9.
Напишите реакции гидролиза (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида, (в) фосгена и опишите их механизм.
Взаимодействие ацилхлоридов с солями карбоновых кислот приводит к образованию ангидридов:
(19)
Б. Алкоголиз ацилхлоридов
Действием ацилхлоридов на спирты и фенолы получают сложные эфиры:
(20)
бензоилхлорид бензилацетат
(21)
ацетилхлорид фенилацетат
Для поглощения выделяющегося хлороводорода реакцию часто проводят в присутствии пиридина.
Упр.10.
Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с 1-пропанолом в пиридине и опишите их механизм.
Упр.11.
Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с фенолом в пиридине и опишите их механизм.
Упр.12.
Завершите реакцию
Фосген с метанолом дает диметилкарбонат и метилхлорформиат.
(22)
(23)
дифенилкарбонат
Метиловый эфир хлормуравьиной кислоты может быть прохлорирован до трихлорметилового эфира хлормуравьиной кислоты (дифосгена):
(24)
Дифосген распадается с образованием двух молекул фосгена. Он применялся в первой Мировой войне в качестве отравляющего вещества.
В. Аммонолиз ацилхлоридов
При взаимодействии ацилхлоридов с аммиаком или аминами образуются амиды:
(25)
Реакция с аммиаком проходит по следующему механизму:
(М 4)
Для получения амида в раствор аммиака осторожно прикапывают хлорангидрид кислоты. Реакция ацетилхлорида с анилином
(26)
проходит по следующему механизму:
(М 5)
Упр.13.
Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с диметиламином в избытке и опишите их механизм.
Упр.14.
Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с анилином в избытке и опишите их механизм.
Реакция фосгена с аммиаком и аминами приводит к образованию мочевины и замещенных мочевин:
Метод суспензионной полимеризации винилхлорида
Термопластичный
полимер поливинилхлорид (ПВХ) – твердое вещество белого цвета, являющееся
продуктом полимеризации винилхлорида, выпускается в виде сыпучего порошка,
готового для дальнейшей ...
Фосфор и его соединения
Фосфор (лат. Phosphorus)
P – химический элемент V группы периодической системы
Менделеева атомный номер 15, атомная масса 30,973762(4). Рассмотрим строение
атома фосфора. На наружном энерге ...