Наиболее широко используют хироптические методы (ДОВ и КД) и спектроскопию ЯМР. Использования хироптических методов для установления конфигурации заключается в сравнении параметров ДОВ и КД в сериях похожих соединений. Эксперимент показал, что знаки эффекта Коттона для этих двух соединений противоположны, но форма и интенсивность спектральных кривых одинакова. Другими словами, кривые ДОВ и КД зеркально-симметричны, и следовательно соединения XXXV и XXXVI можно рассматривать как квазиэнантиомеры в хироптическом (но не в истинно структурном) смысле термина. В приведенном примере Уф - поглощение обусловлено карбонильным хромофором, который ахирален. Тем не менее, наличие хирального окружения оказывает хиральное возмущающее действие на электронный переход группы С=О, позволяя установить относительные конфигурации.
При определении относительных конфигураций методом ЯМР обычно используют химические сдвиги и константы спин-спинового взаимодействия. Так, например, в 1,3-дитиане (XVII) экваториальные атомы водорода в положении 2 имеют значительно более высокий химический сдвиг, чем в аксиальном положении, на основании чего легко определить конфигурацию 2-замещенных дитианов.
Константы спин-спинового взаимодействия (J) у вицинальных протонов в этановом фрагменте коррелируют с величинами соответствующих двугранных углов j:
На этом основании можно определить конфигурацию, но только в рядах структурно-родственных соединений, так как величина J зависит также и от природы заместителей.
Еще один способ основан на явлении изменения химических сдвигов под влиянием лантанидных комплексов, которые называются сдвигающими реагентами. Известно, что шестикоординационные хелатные комплексы некоторых парамагнитных лантанидов (например, b - дикетонат европия XXXVIII) могут увеличивать координационное число до 8 путем образования неустойчивых ассоциатов с полярными электронно-донорными группыми типа C=O, OH, NH2 и др. Это приводит к сильному изменению величины химсдвигов ядер близко расположенных к координирующему атому. Таким путем можно, например, отличить экзо - и эндо-изомеры борнеола (XXXIX).
Конфигурацию гомологов можно определить просто по знаку оптического вращения. В гомологических рядах вращение обычно меняется постепенно и в одном направлении, поэтому, если известна конфигурация достаточного числа членов данного ряда, конфигурацию остальных можно установить экстраполяцией.
Пластические массы и синтетические смолы
Пластические массы и синтетические
смолы исключительно
важны практически для всех отраслей народного хозяйства. В настоящее время
ускорение научно-технического прогресса в области науки и т ...
Полимерные нанокомпозиты на основе органомодифицированных слоистых силикатов: особенности структуры, получение, свойства
Полимерные
нанокомпозиты, представляют собой полимеры, наполненные наночастицами,
взаимодействующими с полимерной матрицей не на макро- (как в случае с
композиционными материалами), а на мо ...