Реакции по гидроксильной группе

Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:

Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:

Фенетол

Анизол

Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4 – дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д).

2,4 – Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д)

и 2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т).

2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т)

Исходный 2,4,5 – трихлорфенол получают по схеме:

1,2,4,5 – Тетрахлорфенол 2,4,5 – трихлорфеноксид натрия 2,4,5 – трихлорфенол

При перегреве на стадии получения 2,4,5 – трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8 – тетрахлордибензодиоксин:

2,3,7,8 – Тетрахлордибензодиоксин

Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:

Фенилацетат

Дифенилкарбонат

Смотрите также

Нефть и технология ее переработки
...

Проблемы и решения на уровне учения о химических процессах
Учение о химических процессах - это область науки, в которой существует наиболее глубокое взаимопроникновение физики, химии и биологии. На этом уровне развития химических знаний химия становится на ...

Фазовые диаграммы двойных и тройных систем
...