Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:
Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:
Фенетол
Анизол
Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4 – дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д).
2,4 – Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д)
и 2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т).
2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т)
Исходный 2,4,5 – трихлорфенол получают по схеме:
1,2,4,5 – Тетрахлорфенол 2,4,5 – трихлорфеноксид натрия 2,4,5 – трихлорфенол
При перегреве на стадии получения 2,4,5 – трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8 – тетрахлордибензодиоксин:
2,3,7,8 – Тетрахлордибензодиоксин
Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:
Фенилацетат
Дифенилкарбонат
Нефть и технология ее переработки
...
Проблемы и решения на уровне учения о химических процессах
Учение о
химических процессах - это область науки, в которой существует наиболее
глубокое взаимопроникновение физики, химии и биологии. На этом уровне развития
химических знаний химия становится на ...