Реакции по гидроксильной группе

Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:

Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:

Фенетол

Анизол

Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4 – дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д).

2,4 – Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4 – Д)

и 2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т).

2,4,5 – трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5 – Т)

Исходный 2,4,5 – трихлорфенол получают по схеме:

1,2,4,5 – Тетрахлорфенол 2,4,5 – трихлорфеноксид натрия 2,4,5 – трихлорфенол

При перегреве на стадии получения 2,4,5 – трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8 – тетрахлордибензодиоксин:

2,3,7,8 – Тетрахлордибензодиоксин

Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:

Фенилацетат

Дифенилкарбонат

Смотрите также

Правила выживания в химической лаборатории
  􀀹 Если у вас в руках жидкое - не разлейте, порошкообразное не рассыпьте, газообразное - не выпустите наружу. 􀀹 Если Вы пользуетесь чем-либо - содержите в чистоте и по ...

Золото
В связи с быстрыми темпами развития техники связи, электронной, авиационной, космической и других отраслей промышленности значительно вырос интерес к золоту. В настоящее время разработано б ...

Получение хлора и щелочи путем электролиза водных растворов хлоридов щелочных металлов. Извлечение ртути
Электролизеры для производства хлора и щелочи, в которых используется ртутная амальгама, находят широкое применение благодаря возможности получения концентрированных растворов щелочи. Однако ...