Молекулы адамантана, содержащие четыре разных заместителя при узловых атомах углерода, являются хиральными и оптически активными. При этом центр хиральности, как и у оптически активных бифенилов, не приходится на какой-либо конкретный атом. R,S-номенклатура в этом случае может применяться так же легко.
Впервые такой вид оптической активности был описан в 1969 году двумя группами учёных. Оптическая активность была обнаружена у адамантана, содержащего в узловых положениях четыре разных заместителя: водород, бром, метил и карбоксильную группу. Учёным удалось провести разделение энантиомеров этого соединения и продемонстрировать, что оптически активные адамантаны обладают очень маленькими значениями удельного вращения (обычно до 1°). Это можно объяснить большей удалённостью заместителей от центра хиральности, чем, к примеру, в случае асимметричного атома углерода.
Оптически активные адамантаны не нашли практического применения.
О-хлорстирол
...
Разработка основ технологии и оборудования для электрохимического производства нитрата графита
...
Приложение
Рис.1. Спектры
оптического поглощения образцов синей и прозрачной соли из Соликамска и Польши.
Рис.2. Декомпозиция спектров оптического
поглощения ка ...