Алкилирование и ацилирование
Страница 2

Потеря второго протона гидроксилом при С-2 (рКа = 11,79) приводит к образованию дианиона, который селективно алкилируется и ацилируется по тому положению (рис. 4.12).

Подобный подход можно использовать при синтезе 2-О-неорганических эфиров, например 2-О-сульфата. Если защищены оба гидроксила при С-2 и С-3, то в присутствии основания модифицируется более доступная стерически первичная спиртовая группа при С-6 и последнюю очередь — при С-5 (рис. 4.13).

Страницы: 1 2