Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С6Н6. В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна - не отвечает полностью свойствам бензола.

Наиболее характерной особенностью химического поведения бензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для алкенов, алкадиенов и алкинов.

Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали, что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а также Клаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шести атомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург - что углеродный скелет бензола представляет собой призму, Чичибабин - что в бензоле углерод трехвалентен.

Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал, что двойные связи в последнем не фиксированы, а постоянно перемещаются-«осциллируют», а Дьюар и Хюккель предложили структурные формулы бензола с двойными связями и малыми циклами.

В настоящее время на основании данных многочисленных исследований можно считать твердо установленным, что шесть углеродных и шесть водородных атомов в молекуле бензола находятся в одной плоскости и что облака π-электронов атомов углерода перпендикулярны плоскости молекулы и, следовательно, параллельны друг другу и взаимодействуют между собой. Облако каждого π-электрона перекрывается облаками π-электронов соседних углеродных атомов. Реальная молекула бензола с равномерным распределением π-электронной плотности по всему кольцу может быть представлена в виде плоского шестиугольника, лежащего между двумя торами.

Отсюда следует, что формулу бензола логично изображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри, подчеркивая тем самым полную делокализованность π-электронов в бензольном кольце и равноценность всех углерод-углеродных связей в нем. Справедливость последнего заключения подтверждена, в частности, результатами измерения длин С—С-связей в молекуле бензола; они одинаковы и равны 0,139 нм (С—С-связи в бензольном кольце короче ординарных (3,154 нм), но длиннее двойных (0,132 нм)). Распределение электронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы

Очень важным производным бензойной кислоты является ее хлорангидрид — хлористый бензоил. Это жидкость с характерным запахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующий агент.

Пероксид бензоила используется как инициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевых масел, жиров, муки.

Толуиловые кислоты. Метилбензойные кислоты называют толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м- и п-ксилолов. NN-Диэтил-м-толуилмид является эффективным репеллентом — препаратом, отпугивающим насекомых: