На основании литературных данных (см. п. 1.1.), доступности исходных регентов и простоты методики был выбран следующий путь ретросинтетического анализа:

Первое правило ретросинтетического анализа – удалять лабильные группы, поэтому логично его начинать с удаления 2,2-диольной функциональной группы. Проще всего это делать путем трансформа FGI (на схеме – Tf1) – превращение 2,2-диольной группы в кетальную.

Следующей операцией является замена кетальной группы на диазогруппу, что также соответствует трансформу FGI (на схеме – Tf2). Эта операция позволит в дальнейшем избавиться от функциональной группы, упростив при этом молекулу.

Третьему трансформу (Tf3) соответствует стратегия FGD. В результате разрываемой связи C=N в качестве синтонов образуется карбен (синтон 3) и бирадикал N2 (синтон 3'), который можно генерировать из азид-аниона, что соответствует молекуле TsN3. Наиболее простым соединением, соответствующим синтону 3, является индандион-1,3.

В связи с тем, что обычно ароматический цикл не подвергают разрыву (много соединений с ароматическим циклом легко доступны), то дальнейшую стратегию анализа основывали на разрыве связей пятичленного цикла, чтобы упростить структуру. При этом также реализовывается правило преимущества разрыва связей, находящихся рядом с функциональной группой С=О. В результате Tf4 были получены синтоны 4 и 4'. Для синтона 4 характерны заряды «+», так как он содержит карбонильные атомы С. В соответствии с целью ретросинтетического анализа (прийти к наиболее доступным исходным реагентам) для синтона 4 можно предложить диэтилфталат, поскольку он доступен и его легко получить. Для синтона 4' в качестве реагента целесообразно взять этилацетат, так как этот реактив не только доступен, но и содержит необходимую СН2-метиленовую компоненту и СООEt–группировку, которую легко удалить гидролизом с последующим декарбоксилированием.

На основе схемы ретросинтетического анализа были подобраны соответствующие реакции:

1) Tf1.

Данному трансформу соответствует реакция гидролиза кеталя в кислой среде.

2) Tf2.

Этот трансформ соответствует гидролизу диазоалкана спиртом в окислительной среде для получения кеталя.

3) Tf3.

Tf3 соответствует реакции переноса диазогруппы при взаимодействии индандиона-1,3, как соединения с реакционноспособной метиленовой группой, с п-толуолсульфонилазидом в присутствии основания.

4) Tf4.

Для этого трансформа была выбрана реакция образования пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией этилового эфира уксусной кислоты с этиловым диэфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания. Далее, полученный в-кетоэфир подвергают гидролизу (кетонное расщепление) и декарбоксилируют образовавшуюся в-кетокарбоновую кислоту.