Существует несколько способов получения простых эфиров хитозана. Чаще простые эфиры получают действием на щелочной Хитозан сложных алкилэфиров и особенно алкилгалогенидов. Можно обрабатывать хитозан окисью этилена и ее производными, а также олефинами с поляризованной двойной связью. Реже Хитозан алкилируют солями пиридина или четвертичных аммониевых оснований, в результате образуется простой эфир хитозана и выделяется свободное основание. Для метилирования хитозана используют иногда диазометан.

Так же как и при получении сложных эфиров хитозана, свойства п области применения простых эфиров определяются не только степенью алкилирования, но и распределением заместителей в элементарном звене макромолекулы хитозана. По-видимому, для ряда целей могут быть использованы и сложные эфиры хитозана с низкой степенью этерификации, однако простые эфиры обладают значительно более высокой устойчивостью к гидролизу. Синтез высокозамещенных простых эфиров хитозана затруднен и в значительной степени определяется доступностью. Известны методы получения высокоэтерифицированных препаратов метилхитозана[44].

Для метилирования хитозана в лабораторных условиях обычна применяют диметилсульфат. Тимелл обрабатывал диметилсульфатом суспензию различных препаратов хитозана в 35%-ной эмульсии водного раствора гидроокиси натрия в толуоле при 30°. Однако в этих условиях не удалось достичь высокой степени алкилирования. Путем метилирования при температуре от —20 до —30° в растворе гидроокиси триметилбензиламмония были синтезированы препараты, содержащие 43,5% метоксильных групп. (Теоретическое содержание метоксильных групп в полностью алкилированном продукте 45,6%.) Аналогичные результаты (42,8% метоксильных групп) были получены при метилировании хитозана, предварительно обработанной 45%-ным водным раствором гидроокиси натрия. Для введения в хитозан метоксильных групп применяют и другие реагенты[45].

Одним из методов введения в производные Хитозана реакционно-способных функциональных групп является карбоксиметилирование. Для этого щелочной хитозан обрабатывают монохлоруксусной кислотой или хлорацетатом натрия. Реакцию можно проводить в среде спирта (с большим молекулярным весом, чем этиловый) или других органических растворителей.

Оксиэтилирование хитозана может быть осуществлено при взаимодействии щелочного хитозана с галогенгидринами или преимущественно с окисью этилена. Подобно карбоксиметилированию, эта обработка повышает гигроскопичность хитозана, а так как получаемый продукт не ионогенен, сорбция воды меньше зависит от рН раствора. В производственных условиях получают щелочерастворимые или водорастворимые продукты оксиэтилирования. Повышение гигроскопичности и растворимости определяется увеличением доступности Хитозана (так же как при метилировании, только в большей степени). Эта тенденция увеличивается вследствие повышения интенсивности взаимодействия образовавшихся при оксиэтилировании первичных оксиэтиловых групп, которые к тому же являются и стерически более доступными. В результате этого процесса образуются привитые сополимеры с очень короткими боковыми цепями. Частично оксиэтилированный хитозан является более реакционноспособным в ряде реакций, чем исходный хитозан[46].

Взаимодействие хитозана с четвертичной солью галогенводородной кислоты приводит к получению простых эфиров с низкой степенью алкилирования и представляет интерес как метод введения небольшого количества гидрофобных групп для придания материалам на основе хитозана водоотталкивающих свойств.