Хлорбензол молучают по следующим реакциям:
Таблица 3.1.1.
«Получение Хлорбензола»
а) каталитическое хлорирование бензола; |
С6Н6 + С12 —> С6Н5С1 + НС1 |
б) окислительное хлорирование бензола; |
С6Н6 + НС1 + 0,5О2 —> СеН5С1 + Н2О |
в) синтез из анилина через реакцию диазотирования |
HNO2 N2 CSH5NH2 —> C6H5N = N+Cl- —> C6H5C1 HC1 |
г) Электрохимический синтез. Бензол хлорируют моноксидом хлора в присутствии кислот. |
Т=40—60°С С6Н6 + С12 —> С6Н5С1 + НС1 Кат: димитилформамид |
Окислительное хлорирование проводят при 235—245°С в присутствии катализатора, состоящего из хлоридов меди и железа, осажденных на оксиде алюминия. Бензол, хлороводород и кислород в соотношении 10:2:3 направляют в реактора в котором бензол превращается за один проход на 10—15%. Продукт хлорирования состоит из хлорбензола (95—98%) и дихлорбензола 3—5%; соотношение п- и о-изомеров 7:3.Окислительное хлорирование бензола в хлорбензол проводят в кипящем слое катализатора (СuС12/А12Оз с удельной поверхностью 250—400 м2/г) при 190—230 °С с использованием в качестве хлорирующего агента НС1, НС1+С12.Возможно подвергать окислительному хлорированию контактный газ, выходящий из хлоратора прямого хлорирования бензола, что позволяет повысить единичную мощность одного агрегата. (На 1 т продукта хлорбензола, в качестве отхода, образуется 330 кг хлороводорода, из которого можно получить дополнительно до 0,9 т хлорбензола).
Синтез хлорбензола из анилина промышленного значения не имеет.
Принципиальная технологическая схема процесса хлорирования бензола.
Рис. 3.1.1. Технологическая схема хлорирования бензола:
1 — емкость; 2, 3 — подогреватели; 4 — колонна азеотропной осушки;
5 — конденсатор; 6 — напорный бачок; 7 — хлоратор; 8, 9 — насадочные колонны;
10 — сепаратор; 11— конденсатор смешения; 12 — сборник; 13 — холодильник;
14 — кипятильник; 15 — вакуум.
/ — бензол; // — хлор; III — вода; IV — полихлориды; V — НС1; VI — хлорбензол; VII — рассол; VIII—в аппарат 8
Бензол проходит колонну азеотропной осушки 4, сверху которой выходит азеотроп (91,2% бензола и 8,8% воды), после конденсации и охлаждения (5) расслаивающийся на бензол и воду в сепараторе 10, откуда водный бензол направляют на орошение колонны 4, а другая его часть возвращается на осушку (1), Снизу колонны 4 уходит осушенный бензол [0,001—0,003% (масс.) воды] и собирается в напорный бачок 6. Предварительная очистка бензола от сернистых соединений (CS2, тиофен) и тщательная осушка его обеспечивают повышенную активность катализатора. Осушка хлора до 0,04% влаги достигается пропусканием хлора через серную кислоту. Хлор в реактор подают через газовый затвор, исключающий попадание бензола в линию хлора при возможных прекращениях его подачи.
Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
...
Экспериментальная часть
Реагенты
и оборудование.
Уравнение
реакции имеет вид:
Реактивы:
N-фенилантраниловая кислота (С13Н11О2N, M=213 г/моль, Тпл=179-1810С) – 3г,
серная кислота (Н2SО4, M=98.08 г/моль, Тпл=-13 ...