Никотин. Кокаин.

В 1886г. Ладенбург от a-пиколина перешел к a-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.

Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.

Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).

Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение a- и b-пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.

К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С16Н20О4N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н21,а не Н20). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.

Из продуктов своего разложения кокаин был вновь синтезирован независимо Мерком и Скраупом (1885). Впервые правильную структурную формулу кокаина предложил Вильштеттер (1897); он подтвердил её в 1923 году 18-ступенчатым синтезом этого алкалоида.

Смотрите также

Исследование концентрирования Cu (II) на анионите АВ-17, иммобилизованном 8-оксихинолином
Количественное определение следовых тяжелых металлов в объектах окружающей среды (природных и сточных водах и т.п.) вызывает у экологов, химиков-аналитиков определенные затруднения. Это объяс ...

Монослой на поверхности воды
Наряду с полностью гидрофильными и гидрофобными молекулами существуют еще и молекулы вроде русалок – одна их часть гидрофильная, а другая гидрофобная. [7]Такие молекулы получили название амфифильных ...

Функциональные замещенные алициклических и ароматических соединений
...