Синтез D(+)-пантотеновой кислоты или ее рацемата
Учим химию / Производство синтетического пантотената кальция (витамина В3) / Учим химию / Производство синтетического пантотената кальция (витамина В3) / Синтез D(+)-пантотеновой кислоты или ее рацемата Синтез D(+)-пантотеновой кислоты или ее рацемата

Последней стадией синтеза является конденсация D(-) или D, L-пантолактона с b-аланином. Этот процесс осуществляют различными путями:

а) при нагревании до 70° С D(—)-пантолактона с этиловым или метиловым эфиром b-аланина с последующим омылением с выходом D(+)-пантотеновой кислоты 50% по схеме:

б) лучшие результаты получают при конденсации пантолактона с натриевой или кальциевой солью b-аланина в среде безводного спирта;

в) при конденсации сухой натриевой соли b-аланина с D-(—)-пантолак-тоном при температуре 100—105° С получают пантотенат натрия с высоким выходом (92%). Имеются указания, что при использовании в реакции конденсации свободного р-аланина выход пантотеновой кислоты весьма низок;

г) однако выход значительно повышается, если конденсацию вести в среде вторичных или третичных аминов в присутствии окиси кальция или этилата натрия Н. Жданович указывает, что кальциевая соль пантотеновой кислоты была получена при конденсации b-аланина и D, L-пантолактоиа в среде метилового спирта в присутствии диэтиламина с обработкой реакционной массы окисью кальция с выходом в 90,2%.

Из всего изложенного можно прийти к технологической схеме производства D(+)-пантотеновой кислоты или ее рацемата, заключающейся в следующих стадиях синтеза:

получение b-аланина аммонолизом акрилонитрила в одну стадию;

одностадийный синтез D, L-пантолактона путем альдольной конденсации изомасляного альдегида и формальдегида и цианирования b-окси-a, a-диметилпропионового альдегида ацетонциангидрином и последующего омыления и лактонизации;

расщепление D, L-пантолактона-рацемата и выделение D(-) пантолактона с помощью L(+) треоамина;

конденсация D(—)-пантолактона и b-аланина в среде метилового спирта в присутствии диэтиламина.

Смотрите также

Получение препаратов протеиназы penicillium wortmannii 2091 и исследование их физико-химических свойств.
Известно, что микроорганизмы синтезируют богатые набором ферментов комплексы. Поэтому важным этапом в получении препаратов направленного действия является изучение условий их выделения, очистки от ...

Роль свободных радикалов в природной среде
Вся природа, окружающая нас, состоит из химических веществ и их соединений различной структуры. Их все можно разделить на различные группы по самым разнообразным признакам: состав, строение ...

Растворы и растворимость
     Если в сосуд с водой поместить кристаллы поваренной соли, сахара или перманганата калия (марганцовки), то мы можем наблюдать, как количество твердого вещества постепенно уменьшается. Пр ...