Последней стадией синтеза является конденсация D(-) или D, L-пантолактона с b-аланином. Этот процесс осуществляют различными путями:
а) при нагревании до 70° С D(—)-пантолактона с этиловым или метиловым эфиром b-аланина с последующим омылением с выходом D(+)-пантотеновой кислоты 50% по схеме:
б) лучшие результаты получают при конденсации пантолактона с натриевой или кальциевой солью b-аланина в среде безводного спирта;
в) при конденсации сухой натриевой соли b-аланина с D-(—)-пантолак-тоном при температуре 100—105° С получают пантотенат натрия с высоким выходом (92%). Имеются указания, что при использовании в реакции конденсации свободного р-аланина выход пантотеновой кислоты весьма низок;
г) однако выход значительно повышается, если конденсацию вести в среде вторичных или третичных аминов в присутствии окиси кальция или этилата натрия Н. Жданович указывает, что кальциевая соль пантотеновой кислоты была получена при конденсации b-аланина и D, L-пантолактоиа в среде метилового спирта в присутствии диэтиламина с обработкой реакционной массы окисью кальция с выходом в 90,2%.
Из всего изложенного можно прийти к технологической схеме производства D(+)-пантотеновой кислоты или ее рацемата, заключающейся в следующих стадиях синтеза:
получение b-аланина аммонолизом акрилонитрила в одну стадию;
одностадийный синтез D, L-пантолактона путем альдольной конденсации изомасляного альдегида и формальдегида и цианирования b-окси-a, a-диметилпропионового альдегида ацетонциангидрином и последующего омыления и лактонизации;
расщепление D, L-пантолактона-рацемата и выделение D(-) пантолактона с помощью L(+) треоамина;
конденсация D(—)-пантолактона и b-аланина в среде метилового спирта в присутствии диэтиламина.
Нефть - чёрное золото планеты
Такое выражение известно всем, его смысл – тоже. Нефть
поистине неиссякаемый источник для человека. Сейчас наша жизнь настолько от неё
зависит, что было бы страшно представить её отсутствие. ...
Оптическая спектроскопия кристаллов галита с природной синей окраской
...
Технология нуклеофильного замещения функциональных групп в органических соединениях
Атом
галогена в молекуле органического соединения с успехом может быть замещен на
другие группы атомов, что создает широкие возможности для синтеза биологически
активных соединений, исходя ...