Пантотеновая кислота представляет собой производное b-аланина и пан-толактона (a-окси-b,b-диметил-g-бутиролактона).
Химическая формула пантотеновой кислоты
Пантотеновая кислота имеет один асимметрический атом углерода (обозначен звездочкой), вследствие чего она имеет два оптических антипода D(+) и L(-) и рацемат.
Биологической активностью обладает правовращающая D(+)-пантотеновая кислота, левовращающая - биологически неактивна. Рацематическая пантотеновая кислота обладает 50% активности правовращающей пантотеновой кислоты.
D(+)-Пантотеновая кислота — маслянистое вещество, растворимое в воде., спирте, уксусной кислоте, нерастворима в хлороформе, бензоле удобнее употреблять в виде кристаллических солей натрия и кальция. D-Пантотенат кальция имеет температуру плавления 193,5—195° С; хорошо растворим в воде, нерастворим в органических растворителях, мало в спирте. Кристаллы обладают гигроскопичностью.
D-Пантотенат натрия представляет собой сильно гигроскопические иглы с температурой плавления 121—122° С (с разложением)/
Пантотеновая кислота была идентифицирована следующими реакциями: этерификация ее метиловым спиртом или диазометаном дает сложный эфир, который омыляется с освобождением пантотеновой кислоты
Образование монометилового эфира указывает на то, что пантотеновая кислота одноосновная. При ее ацилировании образуется диацильное производное, что свидетельствует о наличии в молекуле двух гидроксильных групп:
При щелочном гидролизе пантотеновая кислота расщепляется на b-аланин и a, g-диокси-b, b-диметилмасляную кислоту по схеме:
Диоксикислота была выделена в виде кристаллического оксилактона после нагревания подкисленного раствора н его экстракции . Строение оксилактона, как a-окси-b, b-диметил-g-бутиролактон, было доказано превращением его в а, а-димстнл-р-окснпронионопую кислоту.
Таким образом, к 1940 г. было окончательно установлено строение пантотеновой кислоты. В соответствии со своей химической структурой пантотеновая кислота может образовать простые и сложные эфиры по окси- и карбоксильным группам, хлор ангидриды, амиды и другие соединения. С холином образует комплекс, обладающий; биологическими свойствами обоих витаминов. Устойчива к кислороду воздуха. Наиболее важное биокаталитическое действие пантотеновая кислота проявляет в составе коферментных и ферментных систем (реакции ацетилирования хо-лина, уксуоной кислоты, аминов, спиртов). Простейшим биологически активным коферментом является пантетеин, который представляет собой продукт конденсации пантотеновой кислоты и 2-меркапто-этиламина и имеет следующую химическую структуру
Пантетеин является ростовым фактором молочнокислых бактерий .
Самым ответственным и наиболее сложным по химической структуре биологически активным производным пантотеновой кислоты является кофермент А, катализирующий различные реакции переноса и присоединения ацильных остатков в процессах жирового и углеводного обмена. Активной группой кофермента, осуществляющей эти реакции, является сульфогидрильная группа 2-меркаптоэтиламина. Строение кофермента А было изучено реакциями его гидролитического расщепления; на основании полученных данных установлена следующая химическая формула:
Из химической формулы видно, что в коферменте А пантотеновая кислота карбоксильной группой связана с 2-меркаптоэтиламином, а g-оксигруппой с трифосфонуклеозидаденином.
Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура
органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств
и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров,
1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность располо ...
Дмитрий Иванович Менделеев – ученый с мировыми заслугами
Передо
мной стоит одна цель узнать и утвердить является ли Дмитрий Иванович Менделеев
ученым с мировыми заслугами. Для этого я использую различные материалы в виде
видеозаписей о жизни этог ...
Введение
С давних лет человечество мечтает о лекарстве,
которое при действии на организм обладало бы максимальной избирательностью,
благодаря чему эффективно устраняется причина болезни, но не возникают
неж ...