Механизм перегруппировки гидроксил амина.

Рассмотрим механизм данной перегруппировки:

1.На первой стадии реакции к гидроксиламину присоединяется протон и образуется оксониевый катион(1)

2.Так как вода хорошая уходящая группа, она отщепляется и образует катион (2),у которого углеродный атом в п - положении имеет частичный положительный заряд.

3.Катион (2) реагирует с молекулой нуклеофильного реагента с образованием неустойчивого соединения (3). Продукт представленный формулой (3), имеет заряд карбониевого иона, который может находиться не только п-положении, как показано на схеме, но и орто-положении, так что, используя для карбониевого иона различные валентные структуры, можно объяснить в общем случае образование орто- и пара- продуктов.

4.В соединении (3) путем перехода протона от п-углеродного атома к атому азота получается изомерный конечный продукт.

Смотрите также

Производство уксусной кислоты
Уксусная кислота — первая из органических кислот, которая стала известна человеку. Впервые она была получена И.Глаубером в 1648 г. и в концентрированном виде путем вымораживания ее водных рас ...

Экспериментальные результаты и обсуждения
  Зависимости поверхностного давления от площади, приходящейся на одну молекулу (p-A изотермы) для гомо - и гетеромолекулярных плавающих слоев на основе С60, ДБ24К8 и магнитного комплекс пр ...

Свойства элементов VA и VIA.
Цель работы: изучение химических свойств элементов - азота, фосфора, кислорода и серы. Азот и фосфор являются элементами VA группы периодической системы. На внешнем энергетическом уровне атомов ...