Механизм перегруппировки гидроксил амина.

Рассмотрим механизм данной перегруппировки:

1.На первой стадии реакции к гидроксиламину присоединяется протон и образуется оксониевый катион(1)

2.Так как вода хорошая уходящая группа, она отщепляется и образует катион (2),у которого углеродный атом в п - положении имеет частичный положительный заряд.

3.Катион (2) реагирует с молекулой нуклеофильного реагента с образованием неустойчивого соединения (3). Продукт представленный формулой (3), имеет заряд карбониевого иона, который может находиться не только п-положении, как показано на схеме, но и орто-положении, так что, используя для карбониевого иона различные валентные структуры, можно объяснить в общем случае образование орто- и пара- продуктов.

4.В соединении (3) путем перехода протона от п-углеродного атома к атому азота получается изомерный конечный продукт.

Смотрите также

Изучение химического состава снега
В эпоху научно-технической революции антропогенные воздействия на окружающую среду становятся интенсивными и масштабными. Серьезную опасность представляет усиливающиеся загрязнение природны ...

Оксираны (эпоксиды)
Оксиранами (старое название эпоксиды) называют трехчленные циклические соединения, содержащие один атом кислорода в цикле. ...

Программа дисциплины "Биохимия молока и мяса"
...