Механизм перегруппировки гидроксил амина.

Рассмотрим механизм данной перегруппировки:

1.На первой стадии реакции к гидроксиламину присоединяется протон и образуется оксониевый катион(1)

2.Так как вода хорошая уходящая группа, она отщепляется и образует катион (2),у которого углеродный атом в п - положении имеет частичный положительный заряд.

3.Катион (2) реагирует с молекулой нуклеофильного реагента с образованием неустойчивого соединения (3). Продукт представленный формулой (3), имеет заряд карбониевого иона, который может находиться не только п-положении, как показано на схеме, но и орто-положении, так что, используя для карбониевого иона различные валентные структуры, можно объяснить в общем случае образование орто- и пара- продуктов.

4.В соединении (3) путем перехода протона от п-углеродного атома к атому азота получается изомерный конечный продукт.

Смотрите также

Химический состав минеральных вод
Лечебными минеральными водами называются природные воды, которые содержат в повышенных концентрациях те или другие минеральные (реже органические) компоненты и газы и (или) обладают какими-н ...

Влияние добавок на устойчивость пероксида водорода в водных растворах
В настоящее время пероксид водорода H2O2 находит широкое применение, особенно в медицине, где его используют в качестве: - антисептика в концентрации 3%; - стерилизующего агента в ко ...

Исследование распределения электропроводности в пересжатых детонационных волнах в конденсированных взрывчатых веществах
...