Механизм перегруппировки.

Механизм перегруппировка Фриса до конца не выяснен. Предполагают, что перегруппировка идет целиком по межмолекулярному или внутримолекулярному механизму, либо частично по тому и другому пути. Как и в Фриделя - Крафтса реакции вначале между субстратом и кислотой Льюиса образуется комплекс типа

R(ArO)C =5038-3.jpg

Перегруппировку Фриса можно осуществлять также при действии УФ облучения в отсутствие катализатора (так называется фотоперегруппировка Фриса). В этом случае р-ция идет по радикальному механизму (вначале образуется радикальная пара [ArO· ·COR], стабилизированная клеткой растворителя).

При действии трифторметансульфокислоты на арилбензоаты перегруппировка Фриса протекает обратимо (достигается равновесие). При нагревании пара-ацилфенолов (конечных продуктов перегруппировка Фриса) с H2SO4 или H3PO4 образуются с хорошим выходом соответствующие сложные эфиры фенолов.

Смотрите также

Правила отбора проб
Отбор проб производится один раз в год в период максимального накопления влагозапаса в снеге – I-II декаде марта Для отбора снега используются следующие вспомогательные устройства и материалы: с ...

Губчатые изделия
Тема данной курсовой работы «Губчатые изделия», эта тема довольно актуальна, так как производство губчатых изделий занимает не маловажное место в промышленности. Потому что эти изделия имеют ...

Химические методы очистки отходящих газов
Тема реферата «Химические методы очистки отходящих газов» по дисциплине «Технология очистки и утилизации газовых выбросов». В связи с повышением требований к экологической чистоте произв ...