Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке Перегруппировка Фриса. Общие сведения о перегруппировке

Перегруппировка Фриса, превращение сложных эфиров фенолов в орто- или пара-ацилфенолы под действием к-т Льюиса, напр.:

5038-2.jpg

Перегруппировка Фриса проводят в органическом растворителе (обычно в PhNO2, PhCl, CS2, Cl2CHCHCl2) или в его отсутствие (обычно, когда требуется нагревание св. 70 0C).

В качестве кислоты Льюиса обычно используют AlCl3 (в стехиометрическом или несколько большем количестве), реже - TiCl4, SnCl4, FeCl3, ZnCl2- В некоторых случаях хорошие результаты дает применение безводного HF.

Перегруппировка Фриса является электрофильной, протекает с миграцией от атома кислорода к атому углерода в ароматических системах без изомеризации не стереоспецифично, вопрос об интрамолекулярности или об интермолекулярности не решен однозначно.

Смотрите также

Способы восстановления оксидов азота
Основными источниками загрязнения атмосферного воздуха являются промышленные предприятия, транспорт, тепловые электростанции, животноводческие комплексы. Каждый из этих источников связан с в ...

Синтез 4-бром-4’-гидроксибифенила
Настоящая работа посвящена синтезу 4-бром-4’-гидроксибифенила. Это соединение является важным реагентом для синтеза ферроценсодержащих жидких кристаллов. Введение в молекулу ферроцена бифени ...

Кинетика химических реакций.
Цель работы - изучение скорости химической реакции и ее зависи­мости от различных факторов: природы реагирующих веществ, концентрации, температуры. Учение о скорости химической реакции называетс ...