Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности.
Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Учим химию / Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки" / Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности. Доказательства механизма перегруппировки и ее стереоспецифичности.

Хаузер и Кантор проводили эту же реакцию путем обработки эфиров амидом калия в жидком аммиаке с последующим добавлением этилового эфира. Условия этой реакции соответствуют предложенному Виттигом механизму реакции. Были получены некоторые качественные данные по относительным скоростям миграции различных алкильных групп. В случае 9-флуорениловых эфиров Виттиг наблюдали следующую последовательность скоростей: аллил, бензил> метил, этил> фенил. Из исследования Хаузера и Кантора следует, что втор-бутил> трет–бутил. Тот факт, что в ряду простых ненасыщенных алкильных групп неопептильная и трет-бутильная группы обладают относительно низкими скоростями миграции, указывает на согласованное изменение связей с мигрирующей группой. Мигрирующая группа перемещается от ониевого атома к углеродному атому, т.е. от центра, предрасположенного к потере катиона, к углеродному центру, способному сохранять отрицательный заряд и реагировать в форме аниона, это доказывает механизм реакции. Причем при введении в систему щелочи, скорость увеличивается, т.е. при наличии щелочи полностью образуется анионный центр,- это подтверждает двух стадийный механизм реакции. Это же может служить доказательством стереоспецифичности перегруппировки.

Смотрите также

Алкилирование фенола олефинами
...

Переработка каучуков
Резиновые смеси на основе фторкаучуков изготовляют и перерабатывают на обычном оборудовании. Из-за повышенной жесткости каучуков и резиновых смесей и их сильного разогрева при обработке загрузка об ...

Равновесие между жидкостью и паром
...