Общая схема перегруппировки:
Перегруппировка изучена в случае таких четвертичных аммонийных солей, у которых:
R- 1. ацетил
2. бензоил
3. замещенный бензоил
4. винил
5. фенил
R- 1.бензил
2. замещенный бензил
3.α- фенилэтил
4.бензилгидрил
5.9- ференил
6.фенацил
Механизм можно представить следующей схемой:
1.На первой стадии при действии на соединение (I) иона гидроксила, происходит образование хорошей уходящей группы- воды.
2.Вследствии того, что α- водородный атом в соединении (I) является подвижным, происходит отрыв воды и образование карбаниона(III).Так как на атоме азота имеется недостаток электронной плотности , он оттягивает на себя пар электронов, тем самым создавая недостаток электронной плотности на радикале, вследствии чего он может атаковать карбанион.
3.Далее происходит одновременное разрыхление связи между радикалом и атомом азота и образование между радикалом и карбанионом, следствием чего является образование конечного продукта- амина (IV)
Мутации структуры белковоподобного сополимера. Компьютерное моделирование
...
Замена углерода
Ученые немало
высказывались на тему возможности построения органических молекул с помощью
других атомов, но на практике доказать эту возможность на данный момент не
удалось.
...