Изомеризация н- бутана в изобутан происходит только в присутствии следов олефина, кислорода или воды.
Эти примеси участвуют в первоначальном образовании небольших количеств вторичного н- бромистого бутила по одной из схем:
Подтверждением схемы б) служит тот факт, что при реакции бромистого алюминия с кислородом образуется бром.
То, что в реакции в) каталитическая активность связана главным образом не с гидроксилом, а с атомом брома вытекает из наблюдения, согласно которому соединение, хотя и обменивает дейтерий на водород н-бутана, но скорость этого обмена не пропорциональна скорости изомеризации.
После первоначального образования вторичного н- бромистого бутила реакция изомеризации протекает как цепной процесс с участием карбониевых ионов.
Механизм перегруппировки можно представить следующей схемой:
1.На первой стадии происходит взаимодействие бромистого алюминия с 2-бромбутаном (1), в результате чего образуется соединение (2), содержащий карбкатион.
2.Так как бром отошел вместе с парой электронов, то на атоме углерода возникает недостаток электронной плотности. Метильная группа , находящаяся в конце цепи вместе с парой электронов атакует атом углерода, на котором имеется недостаток электронной плотности, образуя при этом неустойчивое соединение (3).
3.В связи с большой активностью каркатиона он стремиться стабилизироваться за счет присоединения водорода от бутана, находящегося в реакционной смеси, в результате чего образуется изобутан (4) и карбониевый катион, т.е. идет цепной процесс(25).
Характеристика абсорбционных методов очистки отходящих газов от примесей кислого характера
Грандиозные
масштабы производственной деятельности человека привели к большим позитивным
преобразованиям в мире – созданию мощного промышленного и сельскохозяйственного
потенциала, широкому ...
Полимераналогичные превращения хитозана
Макромолекула
хитозана является линейной и не содержит ни поперечных связей, ни разветвлений.
Изучению свойств и химических реакций хитозана посвящено много работ. Наиболее
полные данные пр ...
Реакции С и О ацилирования
Реакции ацилирования обладают очень многими полезными свойствами. Они
позволяют вести в молекулу функциональную группу C=O путем реакций присоединения либо замещения, не подвергая исходную
м ...