Доказательства механизма перегруппировки.

Стадией, лимитирующей скорость реакции, является отщепление N2 от соединения(3), однако вполне вероятно, что отщепление N2 и миграция R происходят одновременно, т. е. здесь мы сталкиваемся со случаем внутреннего замещения по механизму SN1. Можно поэтому ожидать, что чем сильнее выражены электронодонорные свойства R, тем выше должна быть скорость реакции; это предположение было подтверждено при изучении скорости разложения кислот, содержащих в ядре электронодонорные заместители. В реакции азиды образуются при действии на гидразид нитрита натрия и кислоты; если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из амилнитрита и хлористого водорода), то получаются уретаны. В перегруппировках, протекающих с изменением углеродного скелета, мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию. Другая общая особенность таких реакций состоит в том, что если проводить перегруппировку двух различных, но очень сходных соединений в одном растворе, то не удается наблюдать образования смешанных продуктов. Это свидетельствует о том, что группа N в процессе миграции никогда не освобождается, т, е. все эти перегруппировки являются внутримолекулярными.

Смотрите также

Фтор
ФТОР (лат. Fluorum), F - химический элемент VII группы периодической си­стемы Менделеева, относится к галогенам, атомный номер 9, атомная масса 18,998403; при нормаль­ных условиях (0 °С; 0,1 ...

Cульфоксидный комплекс гидрохинона как фотоинициатор полимеризации метилметакрилата
Рассматривается поведение сульфоксидного комплекса гидрохинона в радикальной полимеризации метилметакрилата. Показано, что в отличии от гидрохинона такой комплекс участвует в фотоинициирова ...

Разработка процесса производства изопропилбензола на ОАО "Омский каучук"
...