Механизм перегруппировки

1.Так как азотоводородная кислота содержит электронодефицитный атом азота, а на атоме кислорода гидроксильной группы имеется избыток электронной плотности, то происходит присоединение протона водорода с образованием соединения содержащего ион оксония(1)

2. Далее происходит отщепление молекулы воды с образованием карбкатиона (2).

3. К карбкатиону присоединяется азотистоводородная кислота, после чего образуется неустойчивое соединение (3).

4. Так как азот хорошая уходящая группа, то происходит отщепление азота с образованием неустойчивого соединения (4), которое изомеризуется с образованием изоционата(5). Как промежуточного соединения.

5.Реакция завершается гидратацией изоцианата, приводящей к карбаминовой кислоте, которая претерпевает самопроизвольное декарбоксилирование с образованием амина(6)

4.Если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из амилнитрита и хлористого водорода), то получаются уретаны(7)

Смотрите также

Место реакции Белоусова-Жаботинского в химии и современной науке
Автоколебательная реакция Белоусова-Жаботинского очень широко известна не только в научном мире. Ее знают как школьники и студенты, так и просто любознательные люди. Стакан с красно-лиловой ...

Функциональные замещенные алициклических и ароматических соединений
...

Экспериментальные результаты и обсуждения
  Зависимости поверхностного давления от площади, приходящейся на одну молекулу (p-A изотермы) для гомо - и гетеромолекулярных плавающих слоев на основе С60, ДБ24К8 и магнитного комплекс пр ...