Общие сведения. Акридин является дибензопиридином и относится к хинолину так же, как антрацен к нафталину. Его можно рассматривать как антрацен, в котором одна центральная группа =СН- замещена азотом.

Нумерация атомов производится следующим образом:

I II

В ряде стран, в том числе в России, принята нумерация I, в других странах (Англия, США) – нумерация II.

Акридин открыт в 1870г. в неочищенной антраценовой фракции каменно-угольного дегтя. Он плавится при 107οС, кипит при 345-346οС, легко возгоняется. Обладает характерным запахом, вызывает раздражение дыхательных путей, раздражает кожу, откуда и произошло название (acer – едкий). Акридин светится при трении (триболюминисценция). Разбавленные растворы имеют синюю флуоресценцию. Соли акридина в разбавленных растворах обладают зеленой флуоресценцией. При дальнейшем разбавлении, вызывающем гидролиз, флуоресценция переходит в синюю, характерную для свободного акридина. Акридиновое ядро составляет основу некоторых алкалоидов. Многие синтетические производные акридина являются ценными лекарственными препаратами и красителями.

Способы получения. Несмотря на то, что акридин содержится в каменноугольной смоле, его производные и сам акридин получают синтетически из производных бензола.

1. Наиболее общим способом получения акридина является циклизация о-анилинобензойной кислоты. Замыкание цикла может быть достигнуто с помощью серной кислоты, и в этом случае образуется акридон. Он может быть восстановлен амальгамой натрия в дигидроакридин (акридан), который затем окисляют хлоридом железа в акридин (рис. 12).

Однако чаще всего циклизацию проводят с помощью РОСl3 получая 9-хлоракридин (рис. 13).

Хлор, находящийся в мезо-положении, отличается большой реакционной способностью и легко может быть замещен алкокси-, аминогруппой или водородом. Используя замещенные о-анилинобензойные кислоты, можно получить различные производные акридина.

2. Конденсация м-фенилендиамина с муравьиной кислотой или формальдегидом позволяет получать 3- и 6-диаминоакридины:

Химические свойства. Акридин является слабым основанием, образует соли, такие, как хлорид, нитрат, пикрат и т.п., окрашенные четвертичные аммониевые соли (соединения акридиния) и N-оксид (при обработке гидропероксидом бензоила).

Акридин кипит при высокой температуре без разложения и не изменяется при сплавлении с едким кали. Окисление перманганатом частично разрушает молекулу с образованием акридиновой кислоты (2,3-хинолиндикарбоновая кислота) (рис. 14, I), однако дихромат в уксусной кислоте не разрушает циклическую структуру акридина, но превращает его в акридон (рис. 14, II) и 10,10'-диакридоннл (рис. 14, III).

Между акридином и антраценом имеется сходство. Оно выражается в способности акридина к восстановлению водородом в момент выделения (при действии натрия в водных и спиртовых растворах или при каталитическом гидрировании в 9,10-дигидроакридин. Присоединение натрия с образованием 9,10-динатриевого производного, которое со спиртом дает акридан, напоминает реакцию натрия с антраценом.

Некоторые реакции акридина напоминают реакции пиридина и его производных. Литий-алкилы присоединяются к акридину в положения 9, 10, т.е. по концам сопряженной системы. Последующий гидролиз дает производное 9,10-дигидроакридина.

Мезо-метилакридин, подобно 4-пиколину, конденсируется с альдегидами.

Производные акридина. Из производных акридина важное примене­ние имел так называемый акрихин – 6-хлор-2-метокси-9-(1-метил-4-диэтиламино) бутиламиноакридин дихлоргидрат – желтое кристаллическое вещество с т. пл. 248—250 °С.

Акрихин широко использовался для предупреждения и лечения маля­рии. Он в известной степени является заменителем хинина.

Риванол — соль молочной кислоты акридинового производного следу­ющего строения:

Эффективный антисептик. Применяется также для лечения амебной дизентерии.