Электролитические реакции.
Страница 2

Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.

В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.

В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.

Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.

Исходное соединение

Интермедиат

Продукт реакции

1. , нагревание

_

2. , нагревание

3.

4. , нагревание

5.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Определение степени полимеризации целлюлозы
Молекулярная масса целлюлозы является одной из важнейших ее характеристик и в значительной степени определяет как области практического использования различных препаратов целлюлозы, так и ф ...

Определение карбонильных и карбоксильных групп в целлюлозе
Природная целлюлоза характеризуется незначительным содержанием карбонильных групп. Кетонные и карбоксильные группы в ней практически отсутствуют. При получении технической целлюлозы из раст ...

Замораживание как один из способов очистки питьевой воды от примесей
Вода, как природный ресурс, является объектом государственной собственности во всех странах мира, в которых первоочередное внимание уделяется вопросам управления, планирования и экономики в ...