Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.
В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.
В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.
Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.
Исходное соединение |
Интермедиат |
Продукт реакции |
1. , нагревание |
_ |
|
2. , нагревание |
|
|
3. |
|
|
4. , нагревание |
|
|
5. |
|
|
Активные угли и их промышленное применение
С развитием промышленного производства активного угля
в начале нашего столетия применение этого продукта неуклонно возрастает. В
настоящее время активный уголь используется во многих процесс ...
Характеристика элементов подгруппы азота
...
Тантал
В честь древнего героя
Тантала назван металл, значение которого в наши дни неизменно растет. С каждым
годом расширяется круг его применений, а вместе с этим и потребность в нем.
Однако руды его ре ...