Электролитические реакции.
Страница 2

Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.

В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.

В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.

Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.

Исходное соединение

Интермедиат

Продукт реакции

1. , нагревание

_

2. , нагревание

3.

4. , нагревание

5.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Синтез 4-бром-4’-гидроксибифенила
Настоящая работа посвящена синтезу 4-бром-4’-гидроксибифенила. Это соединение является важным реагентом для синтеза ферроценсодержащих жидких кристаллов. Введение в молекулу ферроцена бифени ...

Модификация неорганических мембран нанокристаллитами пироуглерода
В настоящее время мембранное разделение жидких и газообразных смесей достаточно широко используется в различных отраслях промышленности. Наряду с очевидными достоинствами этого метода разде ...

Углерод. Аллотропные модификации
...