Электролитические реакции.
Страница 2

Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.

В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.

В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.

Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.

Исходное соединение

Интермедиат

Продукт реакции

1. , нагревание

_

2. , нагревание

3.

4. , нагревание

5.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Применение органических реагентов в аналитической химии
Органические вещества широко применяются в аналитической химии вообще и в фармацевтическом анализе, в частности. Ещё с начала нашей эры было известно, что настой чернильных дубильных орешко ...

Результаты экспериментов
Таблица 3.4. Экспериментальные данные по окислительному карбонилированию фенилацетилена и метилацетилена. Иссл. система Дата Реагирующая система ...

Индуктивно-связанная плазма
Атомно-эмиссионная спектроскопия с индуктивно связанной плазмой это весьма популятный, простой и точный метод анализа. Суть его в том, что при возбуждении и ионизации с последующим переходо ...