Электроциклические процессы в гетеротриенах [реакция (г), рис. 11)] могут быть применены при синтезе некоторых шестичленных гетероциклов, особенно в тех случаях, когда продукт циклизации способен к ароматизации. Для шестиэлектронных электроциклических процессов, так же как и в других случаях, возможна обратная реакция раскрытия цикла. В некоторых случаях этот обратный процесс более важен с синтетической точки зрения.
В табл. 6 приведены некоторые примеры синтеза шестичленных гетероциклов с использованием электроциклических процессов Синтез изохинолинов (реакция 4) основан на двух электроциклических реакциях: образовании орто-ксилиленового интермедиата при раскрытии бензоциклобутана и 6π-электронном электроциклическом процессе. Замыкание цикла на второй стадии идет очень легко, так как при этом восстанавливается ароматичность бензольного кольца.
В некоторых случаях электроциклические процессы в гетеротриенах приводят к образованию пятичленных гетероциклов. Вероятность протекания таких процессов увеличивается при наличии электроотрицательного гетероатома в терминальном положении гетеродиена.
Таблица 6. Образование шестичленных гетероциклов электроциклизацией.
Исходное соединение |
Интермедиат |
Продукт реакции |
1. |
_ |
|
2. |
|
|
3. |
|
|
4. |
|
|
5. |
|
|
Простейшая схема одноэлектронной теории
...
Физико-химические свойства фосфора
ФОСФОР (лат. — Phosphopus),
Р (читается «пэ»), химический элемент с атомным номером 15, атомная масса
30,973762. Расположен в группе V в 3 периоде периодической системы. Имеет один
стабильн ...
Определение молярной массы диоксида
углерода.
Цель работы - нахождение
молярной массы диоксида углерода по плотности газа на основе уравнения
Менделеева Клапейрона.
Молярная масса -
это масса одного моля вещества. Моль любого газообразног ...