1 Получите несколькими способами изобутиловый спирт. Напишите для него уравнения реакций с:

a

)

Na

;

б)

CH

3

MgI

;

в) НС1. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких основные. Назовите продукты реакций. Приведите механизм для случая (в)

Решение

Получение изопропилового спирта:

Гидролиз хлоризобутана

Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160°С и 20-35 МПа:

Количество изобутилового спирта, получаемого оксосинтезом, на 1 тонну пропилена 305-320 кг.

Восстановление изобутаналя

Реакции:

а). Взаимодействие с металлическим натрием. Спирт проявляет кислотные свойства.

Продукт – изобутилалкоголят натрия

б).Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Спирт здесь проявляет основные свойства.

Продукт – 2-метилбутан

в).Взаимодействие с соляной кислотой. Спирт проявляет основные свойства

Продукт – хлоризобутан

2. Осуществите превращения, все продукты назовите, укажите условия химических превращений.

Опишите механизм получения вещества В.

Решение

а).

Реакция А:

Продукты: хлороформ и изобутановая кислота

Реакция Б:

Продукт: оксим метилизопропилкетона

Реакция В:

Продукт реакции В: 2-иодизопропилметилкетон

Механизм образования продукта В:

б).Приведенная ниже цепочка реакций проходит в безводном эфире (англ. Ester)

Реакция F:

Продукты: бензойная кислота и этанол

Реакция G:

Продукты: бензоат натрия и этанол.

3 Определите строение вещества состава С2НС

l

3

O

, которое оказывает успокаивающее и гипнотическое действие и обладает следующими свойствами: а) реагирует с гидросульфитом натрия и гидроксиламином; б) реагируя с водой, даёт кристаллический продукт; в) при щелочном расщеплении образует хлороформ и формиат натрия

(

HCOONa

)

Ответ: Хлораль

а). Реакция с гидросульфатом натрия

Реакция с гидроксиламином

б). реакция с водой

в). щелочное расщепление

4 Оптически активный спирт С5Н12

O

при дегидратации превращается в соединение, озонолиз которого дает ацетон и уксусный альдегид. Установите строение исходного спирта. Какова конфигурация спирта, если он с уксусной кислотой в присутствии минеральной кислоты образует сложный эфир с

d

-

конфигурацией

Решение

При этерификации конфигурация асимметричного атома углерода не изменяется, так что исходный спирт D-ориентирован.