Окисление алкенов надкислотами
Наиболее широко используемым методом получения оксиранов является действие на алкены надкислотами:
(18)
циклогексен м-хлорнадбензойная 1,2-эпоксицикло- м-хлорбензойная
кислота гексан кислота
Окисление алкенов органическими надкислотами сопровождается присоединением кислорода по двойной связи, в результате чего образуются
a-оксиды (Н.А. Прилежаев). Был предложен следующий механизм этой реакции:
(М 5)
Присоединение кислорода по двойной связи в реакции эпоксидирования представляет собой син-процесс. Например, циклогексен реагирует с м-хлорнадбензойной кислотой с образованием 1,2-эпоксициклогексана:
(19)
цис-2-бутен цис-2,3-диметилоксиран
(2R,3S)-2,3-диметилоксиран (мезо форма)
Эпоксид образуется той же конфигурации, что и исходный алкен:
(20)
(2R,3R)-2,3-диметилоксиран (23,3S)-2,3-иметилоксиран
Поверхностное натяжение и адсорбция на границе вода-воздух
...
Вред курения
Арабская
пословица гласит: « Кури, и тебя не укусит собака, потому что ты плохо пахнешь.
Кури - и тебя не ограбят, потому что ты испугаешь грабителей кашлем. Кури, и
тебе не грозит старость ...
Нуклеофильное замещение у тетраэдрического атома углерода
...