Тиофен, в отличие от фурана и пиррола, не дает с обычными кислотами тиониевых солей и, следовательно, в кислой среде не утрачивает ароматических свойств. Он не обладает ацидофобностью.
Тиофен легко вступает в характерные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения. Механизм этих реакций аналогичен механизму соответствующих реакций фурана:
![]() |
(М 4)
Поскольку тиофен, в отличие от фурана, не чувствителен к воздействию кислот, эти реакции могут осуществляться в присутствии протонодонорных реагентов. Нужно иметь в виду, что атом серы может быть окислен азотной кислотой. Поэтому тиофен нельзя нитровать азотной кислотой, а только ацетилнитратом.
(38)
Тиофен a-Нитротиофен
Тиофен легко на холоде сульфируется концентрированной серной кислотой c образованием тиофен-2-сульфокислоты:
(39)
a-Тиофенсульфокислота
Поскольку бензол в аналогичных условиях не сульфируется, эта реакция используется для очистки бензола от тиофена.
В отличие от фурана тиофен замещает на хлор и бром лишь два атома. С иодм в присутствии оксида ртути замещается только один атом водорода.
(40)
2,5-Дибромтиофен
При бромировании тиофена N-бромсукцинимидом образуется 2-бромтиофен:
(41)
Реакцию Фриделя-Крафтса в случае тиофена приходится осуществлять не с AlCl3, а с более мягко действующими SnCl4 или SiCl4. Возможно также ацилирование тиофена:
![]() |
(42)
Тиофен почти совсем не обнаруживает ненасыщенного характера и не полимеризуется под действием кислот. Гидрирование тиофена в присутствии палладиевого катализатора приводит к образованию тиофана, в присутствии же никелевого катализатора гидрирование сопровождается десульфурированием:
![]() |
(43)
Новейшие достижения современной химии
Химия
постоянно развивается как наука. И не только в теоретическом аспекте. На
нынешнем уровне развития человечества химические открытия приобрели огромное
практическое значение в самых раз ...
Принципы определения примесей арсена в неизвестном минерале
В условиях активного загрязнения окружающей
среды и реальности экологического кризиса возрастает значение научных
исследований, направленных на изучение состояния экосистемы, и практического ...
Определение оптимальных рабочих параметров процесса экстрактивной ректификации смеси ацетон-хлороформ в сложной колонне с боковой секцией
Ацетон
и хлороформ входят в состав смеси растворителей, применяемых в производстве термостабилизатора
стабилина-9. Для их регенерации
в [1] было предложено использовать экстрактивную ректиф ...