При изучении спиртов (12.3.2.2) мы видели, что периодная или метаиодная кислота окисляет гликоли с разрывом углерод-углеродной связи. Метаиодная кислота растворима в воде; ее обычно генерируют, добавляя метаперйодат калия (или натрия) к подкисленному водному раствору диола. Реакция проходит по следующему механизму:
Следует заметить, что при этом окислении вместо разорванной С¾С-связи у каждого из атомов углерода появляется связь С¾О. Если в молекуле рядом с гидроксильной группой имеется две другие гидроксильные группы, то образуется муравьиная кислота. По составу и соотношению образующихся продуктов окисления можно судить о строении исследуемого вещества. Напиример, периодатное окисление глицерина приводит к образованию двух мольэквивалентов формальдегида и одного муравьиной кислоты.
Периодатное окисление глицеринового альдегида приводит к образованию двух мольэквивалентов муравьиной кислоты и одного формальдегида, а его изомера дигидроксиацетона - двух мольэквивалентов формальдегида и одного диоксида углерода.
глицериновый альдегид
дигидроксиацетон
Упр. 20. Какие продукты и в каком соотношении образуются при периодатном окислении (а) 2,3-бутандиола, (б) 1,2-бутандиола, (в) 1,2,3-бутантриола, (г) D-глюкозы, (д) D-фруктозы, (е) D-рибозы, (ж) D-арабинозы, (з) 2-дезокси-D-рибозы.
Упр. 21. Какие продукты образуются при окислении глюкозы бромной водой и азотной кислотой?
Технология приготовления косметических гелей
На
фоне довольно высоких темпов развития химической промышленности сегодня
ученому-исследователю очень трудно уследить за тенденциями развития
производства косметической продукции еще и по ...
Анализ биологических тканей и жидкостей
Химия всегда была
связана с медициной, а в XVI-XVII в.в. практически целиком
«работала» на нее (период ятрохимии). Многие химики тех времен были по
образованию, а иногда и по роду занятий, ...
Синтез сорбента нековалентно-модифицированного арсеназо I. Сорбционное извлечения Cu (II) из хлоридных растворов
В последнее время все большее значение в аналитической
практике приобретают сорбционные методы концентрирования ионов металлов. Это
обусловлено их высокой чувствительностью, селективностью и ...