Высокая электроотрицательность атома кислорода (3,5 по шкале Полинга), являющегося основным центром, позволяет рассматривать спирты как слабые n-основания Бренстеда и жесткие основания по Пирсону. Неудивительно, что спирты способны образовывать соли оксония только с сильными протонными кислотами и жесткими кислотами по Пирсону (фторид бора, хлорид цинка и др.).
(30)
гидроний этилоксоний
Таким образом, спирты обладают слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, т.е. являются амфипротонными соединениями.
При достаточно высокой температуре и в отсутствие хорошего нуклеофила протонированные спирты способны к реакции Е1, т.е. к реакции дегидратации.
Будучи жесткими основаниями, вследствие низкой поляризуемости и высокой электроотрицательности, атома кислорода спирты являются слабыми нуклеофилами. Кислоты Бренстеда протонируют атом кислорода гидроксигруппы.
(31)
метилгидроксоний хлорид
Кислоты Люиса образуют со спиртами доноро-акцепторные комплексы, в которых атом кислорода является донором неподеленной электронной пары.
(32)
В общем, спирты являются сравнительно слабыми основаниями: значения pKa их сопряженных кислот ROH2+ составляют около -2. Разветвление алкильной группы в молекуле спирта увеличивает его основность.
К реакциям, протекающим с участием нуклеофильного центра, можно отнести реакции О-ацилирования и О-алкилирования спиртов.
Йод
ИОД (лат. Iodium), I - химический элемент VII
группы периодической
системы Менделеева, относится к галогенам (в литературе
встречается также символ J); атомный номер 53, атомная масса 126, ...
Адсорбция
Адсорбция (от лат. ad — на, при и sorbeo — поглощаю), поглощение к.-л. вещества
из газообразной среды или раствора поверхностным слоем жидкости или твёрдого
тела. Например, если поместить в ...
Распространенные элементы. строение атомов. Электронные
оболочки. Орбитали
Химический элемент– определенный
вид атомов, обозначаемый названием и символом и характеризуемый порядковым
номером и относительной атомной массой.
В табл. 1 перечислены распространенны ...