Этерификация кислот.

Этерификация кислот спиртами представляет собой реакцию, обратную реакции гидролиза сложных эфиров:

Ее можно осуществить только тогда, когда равновесие удается сместить вправо. Для этой цели имеется много способов, среди которых:

1) прибавление одного из реагентов (обычно спирта) в избытке;

2) удаление эфира или воды отгонкой;

3) азеотропная отгонка воды;

4) удаление воды, используя водоотнимающие средства или молекулярные сита.

Если R’ = метил, то наиболее общий способ смещения равновесия – это добавление избытка МеОН, а если R’ = этил, то предпочтительнее удалять воду азеотропной отгонкой. В качестве катализаторов чаще всего используются серная кислота и TsOН, хотя в случае некоторых активных кислот (например муравьиной или трифтороуксусной) катализатора не требуется. Группа R’ может быть не только метильной или этильной, но также и другой первичной или вторичной алкильной группой, однако третичные спирты обычно образуют карбокатионы и происходит элиминирование. для получения эфиров фенолов можно использовать сами фенолы, но выходы, как правило очень низкие. Этерификация катализируется кислотами (но не основаниями).

Другим способом получения сложных эфиров из кислоты является обработка спиртом в присутствии дегидратирующих веществ, одним из которых является дициклогексилкарбодиимид, в ходе реакции превращающийся в дициклогексилмочевину:

Смотрите также

Физико-химические закономерности формирования тонкопленочных металлополимерных систем из газовой фазы
Тонкопленочные металлополимерные материалы (металлизированные полимеры, металлические изделия с тонким полимерным покрытием, многослойные системы и др.), формируемые методами вакуумной техно ...

Результаты экспериментов
Таблица 3.4. Экспериментальные данные по окислительному карбонилированию фенилацетилена и метилацетилена. Иссл. система Дата Реагирующая система ...

Гидразид изоникотиновой кислоты, его производные и аналоги
...