Алкоголиз ацилгалогенидов.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Алкоголиз ацилгалогенидов. Алкоголиз ацилгалогенидов.

Реакция ацилгалогенидов со спиртами – наилучший общий метод получения сложных эфиров. Реакция находит широкое применение и может быть проведена для субстратов, содержащих различные функциональные группы.

Для связывания образующегося НХ часто добавляют основания. В методе Шоттена-Баумана используется водный раствор щелочи, но часто применяется пиридин. Как R, так и R’ могут быть первичными, вторичными или третичными алкилами или арилами. В сложных случаях, особенно для стерически затрудненных кислот или третичных R’, вместо спирта можно брать алкоголят ион.

При использовании в качестве ацилгалогенидов фосгена можно получить галоформные эфиры или карбонаты:

Важный пример – это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (PhCH2OCOCl), который широко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе.

Смотрите также

Фтор
ФТОР (лат. Fluorum), F, химический элемент с атомным номером 9, атомная масса 18,998403. Природный фтор состоит из одного стабильного нуклида 19F. Конфигурация внешнего электронного слоя 2s2 ...

Определение уроновых кислот и полиуронидов
В состав кислых полисахаридов и полиуронидов древесины входят звенья двух гексуроновых кислот — D-глюкуроновой и D-галактуроновой. Звенья D-глюкуроновой кислоты преимущественно содержатся в ...

Атомные и молекулярные орбитали
Молекулы органических соединений образуются из атомов, расположенных в трехмерном пространстве. Разные атомы образуют разное число связей. Молекулы имеют определенное пространственное строение, ко ...