Гораздо более региоселективное замещение достигается при использовании квазифосфониевых солей.
При взаимодействии трифенилфосфина с галогенами образуются стабильные комплексы. Эти комплексы превращают спирты в алкилгалогениды:
(52)
(53)
Механизм:
(М 10))
Метод особенно удобен для первичных и вторичных спиртов, для которых можно ожидать изомеризации и перегруппировки.
Упр.13. Напишите реакцию неопентилового спирта с комплексом трифенилфосфина с хлором и опишите ее механизм.
Ответ.
(54)
неопентиловый спирт неопентилхлорид
Упр.14. Напишите реакцию 3-метил-2-бутанола с комплексом трифенилфосфина с бромом и опишите ее механизм.
Спирты можно превратить в хлориды или бромиды при взаимодействии с трифенилфосфином и тетрагалогенидами углерода:
(55)
Механизм этой реакции более сложен. Замещение происходит с обращением конфигурации.
Упр.15. Напишите реакции: (а) 2-пентанола с трифенилфосфином и тетрабромидом углерода, (б) гераниола с трифенилфосфином и тетрахлоридом углерода, (в) транс-2-бутен-1-ола с трифенилфосфином и тетрахлоридом углерода.
Определение жесткости воды комплексонометрическим методом
В природных водах
находится очень большое количество различных химических соединений. В процессе
естественного кругооборота природные воды, находясь в контакте с воздухом и
породами земной ...
Дегазация воды
...
Исследование способов введения белковых компонентов в синтетический полиизопрен
...