Для превращения спиртов в алкилгалогениды применяют различные три- и пентагалогениды фосфора: PBr3, PCl3, POCl3 или PI3. Последний получают из красного фосфора и йода непосредственно во время реакции:
Галогениды и оксигалогениды фосфора относятся к умеренно сильным кислотам Льюиса, а их анионы являются нуклеофилами.
(50)
Механизм:
(М 9)
Образующийся HOPBr2 далее реагирует со спиртом по аналогичному механизму, и в конечном итоге все три атома галогена принимают участие в реакции.
Замещение гидроксильной группы на галоген в этих реакциях происходит с инверсией конфигурации.
Замещение гидроксильной группы первичных и вторичных спиртов на галоген под действием трибромида фосфора и других галогенидов и оксигалогенидов фосфора происходит с перегруппировками:
(51)
(85%) (15%)
Упр.12. Напишите реакцию (R)-2-бутанола с трибромидом фосфора и опишите ее механизм.
Поскольку замещение гидроксильной группы на галоген с помощью галогенидов фосфора часто сопровождается изомеризацией и перегруппировками, эти реагенты следует применять только в простых случаях, где перегруппировка и изомеризация невозможны.
Ультрафиолетовое отверждение лаков и красок
На сегодняшний
момент в различных областях науки и промышленности ведутся активные
исследования, направленные на создание ресурсо- и энергосберегающих
экологически безопасных технологий. В ...
Разработка школьного элективного курса "Полимеры вокруг нас"
...
Деформируемые алюминиевые сплавы
Металловедение – наука,. Изучающая строение
и свойства металлов и устанавливающая связь между их составом, строением и
свойствами.
В данном реферате приведены общие и
теоретические сведе ...