Многие важные реакции спиртов осуществляются путем атаки a-атома углерода (электрофильного центра) нуклеофилом. В результате происходит разрыв связи С-О и замещение гидроксильной группы. Но гидроксид-анион является настолько сильным нуклеофилом, что вытеснение его из молекулы спирта невозможно.
Nu- + R-OH ® реакция не пойдет
Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксильная группа превратилась в хорошую уходящую группу. Одним из способов такой модификации является перевод атома кислорода гидроксильной группы в оксониевую форму. Протонирование спиртов превращает плохую уходящую группу (ОН-) в хорошую уходящую группу (Н2О). Протонирование приводит и к увеличению положительного заряда на атоме углерода связанном с гидроксильной группой, т.к. ОН2+ сильнее оттягивает электроны, чем ОН. Все это делает возможным прохождение с протонированными спиртами реакций SN2.
Следует только иметь в виду, что вторичные спирты часто, а третичные при этом всегда превращаются в алкены.
Приложение.
I.
Некоторые
физические константы:
константа
обозначение
...
Обмен углеводов
Биосинтетические процессы,
протекающие в клетках, нуждаются не только в энергии, им необходимы также
восстановительные эквиваленты в виде НАДФН+Н + и целый ряд
моносахаридов, имеющих в свое ...
Описание технологического процесса получения грунтовки водно-дисперсионной глубокого проникновения
...